2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 174149-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 174149-24-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈Si
• 分子量: 578.734
• InChiKey: BYQLKIXRFUDWLS-AABNTIBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-C-vinyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有固定羧酸基团的Sialyl Lewis x模拟物的合成：阐明Sialyl Lewis x生物活性构象的化学方法。

  摘要：

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。

  DOI：

  10.1021/jo951067l
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有固定羧酸基团的Sialyl Lewis x模拟物的合成：阐明Sialyl Lewis x生物活性构象的化学方法。

  摘要：

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。

  DOI：

  10.1021/jo951067l

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni
  作者：Takayuki Kanaya、Satomi Yagi、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.1248/cpb.58.811

  日期：——

  Synthetic access to three neutral glycosphingolipids from the parasite Schistosoma mansoni adult worm has been achieved. These structures differ significantly from those of other parasites and exhibit a unique structural motif termed “schisto-core” consisting of GalNAcβ1→4Glcβ1→sequence. We have synthesized glycosphingolipids, β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (1), β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) and β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3).

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。
• Synthesis of a Sialyl Lewis x Mimic with Fixed Carboxylic Acid Group:  Chemical Approach toward the Elucidation of the Bioactive Conformation of Sialyl Lewis x
  作者：Gebhard Thoma、Franz Schwarzenbach、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1021/jo951067l

  日期：1996.1.1

  The relation of the solution and bioactive conformation of sialyl Lewis x (sLe(x)) has been addressed by chemical means. To mimic the preferred solution conformation of sLe(x) 1, the more rigid analog 2 has been designed and synthesized. The sialic acid residue of 1 was replaced by a carboxylic acid function which is fixed in the equatorial position of a six membered ring acetal fused to galactose

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。