4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate | 345197-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 345197-32-2
• 化学式: C₆H₁₄NO₇P
• 分子量: 243.153
• InChiKey: JZQFFLJPMAAUMS-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate 、 TMP morpholidate 在 吡啶 作用下， 反应 336.0h， 以36%的产率得到dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 266.25h， 生成 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8

文献信息

• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• ACTIVE-SITE ENGINEERING OF NUCLEOTIDYLYLTRANSFERASES AND GENERAL ENZYMATIC METHODS FOR THE SYNTHESIS OF NATURAL AND "UNNATURAL" UDP- AND TDP-NUCLEOTIDE SUGARS
  申请人：THORSON Jon

  公开号：US20070178487A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified E p or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了突变核苷酸转移酶，例如Ep，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或改性的Epor或其他核苷酸转移酶合成所需核苷酸糖的方法；以及通过本方法合成的核苷酸糖。本发明还提供了新的糖基磷酸酯，以及制备它们的方法。
• US7122359B2
  申请人：——

  公开号：US7122359B2

  公开（公告）日：2006-10-17
• US7906460B2
  申请人：——

  公开号：US7906460B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] ACTIVE-SITE ENGINEERING OF NUCLEOTIDYLTRANSFERASES AND GENERAL ENZYMATIC METHODS FOR THE SYNTHESIS OF NATURAL AND "UNNATURAL" UDP-AND TDP-NUCLEOTIDE SUGARS<br/>[FR] TECHNIQUE DE SITE ACTIF DE NUCLEOTIDYLYL TRANSFERASES ET PROCEDES ENZYMATIQUES GENERAUX DE SYNTHESE DE SUCRES NUCLEOTIDES UDP ET TDP NATURELS ET ARTIFICIELS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2002048331A2

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyltransferases, such as Ep, having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyltransferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide surgars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.