2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 117269-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-galactopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bn(-6)]Gal(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 117269-24-6
• 化学式: C₆₆H₇₂O₁₃Si
• 分子量: 1101.38
• InChiKey: ZNYIIHDFCNGAAU-ROSQKUIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖大小对细胞对糖肽免疫反应的影响。

  摘要：

  与抗原呈递细胞上的MHC分子结合的糖肽可能会诱发碳水化合物选择性T细胞。为了研究细胞免疫应答如何取决于碳水化合物部分的大小，制备了一种来自鸡蛋清溶菌酶（HEL52-61）的免疫原性肽的三半乳糖基化衍生物。通过组装与Fmoc丝氨酸偶联的α-1，4-连接的三半乳糖过乙酸酯来完成合成。活化为五氟苯基酯后，将所得结构单元用于固相合成。与HEL52-61的相应单-和半乳糖基化衍生物相反，三乳糖基化的HEL52-61没有免疫原性。有点令人惊讶 发现这是因为三半乳糖基衍生物与I-Ak MHC分子的结合比单半乳糖基和二半乳糖基肽弱约两个数量级。我们的观察结果为以前的发现提供了解释，这些发现表明从自然界中的MHC分子中分离出的糖肽通常携带小糖。

  DOI：

  10.1039/b301747h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• Influence of saccharide size on the cellular immune response to glycopeptides
  作者：Mickael Mogemark、Thomas P. Cirrito、Petter Sjölin、Emil R. Unanue、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b301747h

  日期：——

  trigalactosylated derivative of an immunogenic peptide from hen egg-white lysozyme (HEL52-61) was prepared. Synthesis was accomplished by assembly of an alpha-1,4-linked trigalactose peracetate which was coupled to Fmoc serine. After activation as a pentafluorophenyl ester the resulting building block was used in solid-phase synthesis In contrast to the corresponding mono- and digalactosylated derivatives of HEL52-61

  与抗原呈递细胞上的MHC分子结合的糖肽可能会诱发碳水化合物选择性T细胞。为了研究细胞免疫应答如何取决于碳水化合物部分的大小，制备了一种来自鸡蛋清溶菌酶（HEL52-61）的免疫原性肽的三半乳糖基化衍生物。通过组装与Fmoc丝氨酸偶联的α-1，4-连接的三半乳糖过乙酸酯来完成合成。活化为五氟苯基酯后，将所得结构单元用于固相合成。与HEL52-61的相应单-和半乳糖基化衍生物相反，三乳糖基化的HEL52-61没有免疫原性。有点令人惊讶 发现这是因为三半乳糖基衍生物与I-Ak MHC分子的结合比单半乳糖基和二半乳糖基肽弱约两个数量级。我们的观察结果为以前的发现提供了解释，这些发现表明从自然界中的MHC分子中分离出的糖肽通常携带小糖。