(R)-5-isopropyl-cyclohex-2-enone | 342794-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-isopropyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (-)-desmethylcarvone；(5R)-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 342794-03-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GPXJNHVXKLEHJG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S,6S)-4-Isopropyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-氨基环己醇的光化学重排。脱氧氮黄酮及其衍生物的新途径

  摘要：

  本文报道了2-苯硫基-3-氨基环己醇对脱氧氮杂及其衍生物的区域选择性光重排。这些使得可以得到各种取代的哌啶，氨基砜，-亚砜和-酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01796-1
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1,3-环己二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-5-isopropyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-氨基环己醇的光化学重排。脱氧氮黄酮及其衍生物的新途径

  摘要：

  本文报道了2-苯硫基-3-氨基环己醇对脱氧氮杂及其衍生物的区域选择性光重排。这些使得可以得到各种取代的哌啶，氨基砜，-亚砜和-酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01796-1

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a Compound Collection Based on the Bicyclic Scaffolds of Natural Products
  作者：Murali Annamalai、Stanimira Hristeva、Martyna Bielska、Raquel Ortega、Kamal Kumar

  DOI：10.3390/molecules22050827

  日期：——

  core-scaffolds of natural products presents a promising strategy. Here, we report a natural product inspired synthesis of six different chemotypes and their derivatives for drug discovery research. These bicyclic hetero- and carbocyclic scaffolds are highly novel, rich in sp³ features and with ideal physicochemical properties to display drug likeness. The functional groups on the scaffolds were exploited

  尽管天然产物在成功的药物发现历史上做出了巨大贡献，但仍有很大的局限性说服制药业在药物发现研究中回避了天然产物。天然产物的极度稀缺和结构复杂性使得它们的实际合成途径和进一步的修饰极具挑战性。尽管制药行业采用了其他替代技术，尤其是组合化学，以快速访问具有通常缺乏三维复杂性的简单框架的大量小分子，但是在发现先导分子方面几乎没有取得任何成功。为了获得具有天然产物结构特征的化学型，例如高sp³字符，基于天然产物核心骨架的化合物集合的合成提出了一种有前途的策略。在这里，我们报告了一种由天然产物激发的六种不同化学型及其衍生物的合成方法，用于药物发现研究。这些双环杂和碳环骨架是高度新颖的，具有丰富的sp³功能，并具有理想的理化性质，可显示出相似的药物。支架上的官能团被进一步利用以产生相应的化合物集合。这些集合中两个的合成以ca. 还列出了350种化合物。整个化合物库正在接受欧洲铅厂联盟中的各种生物筛选。我
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral 2-Cyclohexenones
  作者：Robert Naasz、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<927::aid-anie927>3.0.co;2-k

  日期：2001.3.2

  obtained enantiomerically pure by employing the chiral copper-phosphoramidite complex [Cu(OTf)2 L*] as a highly efficient catalyst for their kinetic resolution (>99 % ee at 52 % conversion, selectivity S>200). These important building blocks can be obtained on a synthetically interesting scale, as was demonstrated by the successful multigram resolution of 5-methyl-2-cyclohexenone. Tf=trifluoromethanesulfonyl

  通过使用手性铜-亚磷酰胺络合物[Cu（OTf）2 L *]作为其动力学拆分的高效催化剂，可以得到对映体纯的多种取代的2-环己酮，如（R）-1 （> 99％ ee，转化率为52％，选择性S> 200）。这些重要的结构单元可以以合成有趣的规模获得，如成功的5-甲基-2-环己烯酮的克数解析度所证明的那样。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones
  作者：Armando Carlone、Mauro Marigo、Chris North、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b611366d

  日期：——

  Optically active 2,5-disubstituted-cyclohexen-2-one derivatives have been prepared in a one-pot process consisting of five reaction steps: an organocatalytic asymmetric conjugated addition of beta-ketoesters to alpha,beta-unsaturated aldehydes that proceeds in aqueous solutions or under solvent-free conditions has been implemented in a multi-step process.

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。
• A catalytic route to acyclic chiral building blocks: Applications of the catalytic asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to cyclic enones
  作者：Richard B. C. Jagt、Rosalinde Imbos、Robert Naasz、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1560/nhk0-c8je-27g9-nub3

  日期：2001.12

  asymmetric conjugate addition a number of chiral cyclic enones are available with high ee. Here we report the sequential conjugate addition to these enones as a route towards multisubstituted chiral cyclic ketones. A subsequent Baeyer—Villiger oxidation followed by ring-opening results in various linear synthons containing multiple stereocenters. This procedure represents a short, catalytic, and highly enantioselective

  通过铜-亚磷酰胺催化的不对称共轭物的加成，可获得许多具有高ee的手性环状烯酮。在这里，我们报告了这些烯酮的顺序共轭加成，作为迈向多取代手性环酮的途径。随后的Baeyer-Villiger氧化和开环导致包含多个立体中心的各种线性合成子。该方法代表了通往各种无环手性结构单元的短的，催化的和高度对映选择性的途径。