1-methyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole | 2562-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4'-dimethylaminophenyl)benzimidazole；N,N-dimethyl-4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-aniline；N,N-dimethyl-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-aniline；N,N-Dimethyl-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-anilin；N,N-dimethyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 2562-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: UPHHTAKTKIWBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 苯 作用下， 生成 1-methyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Schrubowitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1290,1296; engl. Ausg. S. 1261, 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Persistent photoconductive coating composition
  申请人：Polychrome Corporation

  公开号：EP0385376A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  A persistent photoconductive coating composition contains a persistent photoconductor, photoinitiator and an acetate or phenolic hydroxyl-containing resin dispersed in an inert coherent matrix.

  一种持久性光电导涂层组合物包含一种持久性光电导体、光引发剂和一种分散在惰性相干基质中的醋酸或含酚羟基树脂。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Benz)imidazoles with Aryl Chlorides
  作者：Zheng-Song Gu、Wen-Xin Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo5010058

  日期：2014.6.20

  (Benz)imidazoles can be efficiently functionalized by (hetero)aryl chlorides via direct C-H bond arylation in the presence of a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various activated, unactivated, and deactivated (hetero)aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-(hetero)aryl (benz)imidazoles in acceptable to high yields, giving a facile and alternative methodology for the direct C-H bond arylation of (benz)imidazoles.
• A Keggin heteropoly acid as an efficient catalyst for an expeditious, one-pot synthesis of 1-methyl-2-(hetero)arylbenzimidazoles
  作者：Manas Chakrabarty、Ajanta Mukherji、Ratna Mukherjee、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.144

  日期：2007.7

  The Keggin heteropoly acid, silicotungstic acid, H4SiW12O40, has been demonstrated to be highly efficient for an expeditious, one-pot synthesis of 1-methyl-2-(hetero)arylbenzimidazoles from N-methyl-1,2-phenylenediamine and (hetero)aryl aldehydes in ethyl acetate at room temperature. The catalyst works equally well for N-phenyl-1,2-phenylenediamine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4960663A
  申请人：——

  公开号：US4960663A

  公开（公告）日：1990-10-02