2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 143571-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 143571-58-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: VASCAWKIRODIIE-UNKWROQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Selectin‐Blocking Activity of a Novel Analog of Sulfatide: 3‐C‐Carboxymethylgalactosyl Lipid

  摘要：

  The 3-C-carboxymethylgalactose derivative carrying the 2-(tetradecyl)hexadecyl residue, which was designed as a novel analog of sulfatide, was synthesized. A key intermediate, 3-C-carboxymethylgalactose, was prepared from the suitably protected galactose by Swern oxidation and Wittig-Horner carboxymethylenation, followed by stereoselective reduction of the double bond. The compound obtained showed much more potent activity as a selectin blocker than the 3-O-sulfogalactose derivative with 2-(tetradecyl)hexadecyl residue.

  DOI：

  10.1081/car-120026455
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8

文献信息

• Synthesis of the globotetraose tetrasaccharide and terminal tri- and di-saccharide fragments
  作者：Ulf Nilsson、Asim K. Ray、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90010-8

  日期：1994.1

  groups. Removal of the anomeric TMSEt group of the globotetraoside and of the terminal trisaccharide, using trifluoroacetic acid-dichloromethane, gave the corresponding hemiacetal sugars 8 and 3. The TMSEt glycoside of the terminal trisaccharide was converted, via the 1-acetate, into the corresponding isobutyl (4) and 3-butylsulfonyl-2-[(butylsulfonyl)methyl]propyl (5) glycosides and into the TMSEt thioglycoside

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，
• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 90: Total Synthesis of Sulfated Glucuronyl Paraglobosides
  作者：Yukihiro Isogai、Tomoko Kawase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005705

  日期：1996.11

  stereocontrolled glycosidation, methyl (4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate)uronate (8) was prepared from methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranosid]uronate (3) via selective 4-O-acetylation, 2-O-benzoylation, 3-O-levulinoylation, removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group and imidate formation. The glycosylation of 8 with 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基
• Synthesis of a Potent Antagonist of E-Selectin
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Olivier Rogel

  DOI：10.1021/jo0110956

  日期：2002.5.1

  A synthesis of an antagonist of E-selectin previously reported by a group at Novartis Pharma in Basel is described. An important feature involves the formation of an ether linkage based on a Rh-II-catalyzed reaction. Stereocontrolled glycosylations rely on the anomeric activation of 2-pyridylthio carbonate as leaving group for the attachment of beta-D-galactopyranosyl and alpha-L-fucopyranosyl units on a common 1,5-anhydro D-glucitol scaffold.
• Misra, Anup Kumar; Mukherjee, Indrani; Mukhopadhyay, Balaram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 90 - 92
  作者：Misra, Anup Kumar、Mukherjee, Indrani、Mukhopadhyay, Balaram、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of sialyl Lewis X ceramide consisting of a pentasaccharide recognized by the selectin family
  作者：Akira Hasegawa、Takashi Ando、Akihiko Kameyama、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90524-x

  日期：1992.6