N,2-dimethyl-3-phenylprop-2-enamide | 105906-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 105906-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BDDNGLQSBHBGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-3-phenylprop-2-enamide 、 buta-2,3-dienyl-benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到(E)-1,3,5-trimethyl-4-phenyl-5-styryl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Co（III）通过C–H活化催化[4 + 1]酰胺与丙二烯的环化

  摘要：

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-α-methylcinnamamide 在 蒽 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到N,2-dimethyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb 酰胺的有机光催化 N-O 键断裂：从 PET 到 ConPET 平台的机制引导进化

  摘要：

  Weinreb 酰胺的温和、有机光催化 N-O 键裂解，从而将这一古老基序的化学扩展到酰化之外。这种氧化还原中性过程开始调和当代合成中普遍存在的 N-O 键与键断裂通常所需的不成比例的苛刻化学计量条件。该策略与母体烷基衍生物（N-OMe、N-OAlkyl）兼容，从而补充了定制的O- 需要 N-OAr 基团的取代基方法（Ar = 缺电子）。公开了广泛的无环和环状衍生物（>40 个实例，高达 95%），并且该方法的合成效用在一系列应用中得到证明。在环状 Weinreb 酰胺衍生物的情况下，该平台能够在一次转化中生成不同链长的两亲酰胺醛。受 Emil Fischer 1908 年使用钠汞齐合成氨基乙醛的开创性启发，这种方法提供了一种更温和的途径来获得这类重要的材料。机械引导的反应发展证明了光诱导电子转移 (PET) 机制的参与，这已进一步发展为连续光诱导电子转移 (ConPET) 歧管：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02991

文献信息

• Tetrasubstituted Olefins through the Stereoselective Catalytic Intermolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201006411

  日期：2011.2.11

  Branching out: The cationic ruthenium–hydride complex [Ru]+ was found to be a highly effective catalyst precursor for the conjugate addition of unactivated olefins to α,β‐unsaturated carbonyl compounds to yield tetrasubstituted olefins. A kinetic analysis provides support for the mechanism involving a regioselective olefin insertion and rapid alkene isomerization steps.

  分支：阳离子钌-氢化物络合物[Ru] +被发现是一种高效的催化剂前体，用于未活化烯烃与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成生成四取代烯烃。动力学分析为涉及区域选择性烯烃插入和快速烯烃异构化步骤的机制提供支持。
• Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides
  作者：Moriana K. Haj、Steven M. Banik、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00938

  日期：2019.7.5

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.
• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。
• Organophotocatalytic N–O Bond Cleavage of Weinreb Amides: Mechanism-Guided Evolution of a PET to ConPET Platform
  作者：Julia Soika、Calum McLaughlin、Tomáš Neveselý、Constantin G. Daniliuc、John. J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acscatal.2c02991

  日期：2022.8.19

  A mild, organophotocatalytic N–O bond cleavage of Weinreb amides is disclosed, thereby expanding the chemistry of this venerable motif beyond acylation. This redox neutral process begins to reconcile the ubiquity of N–O bonds in contemporary synthesis with the disproportionately harsh, stoichiometric conditions that are often required for bond cleavage. The strategy is compatible with the parent alkyl

  Weinreb 酰胺的温和、有机光催化 N-O 键裂解，从而将这一古老基序的化学扩展到酰化之外。这种氧化还原中性过程开始调和当代合成中普遍存在的 N-O 键与键断裂通常所需的不成比例的苛刻化学计量条件。该策略与母体烷基衍生物（N-OMe、N-OAlkyl）兼容，从而补充了定制的O- 需要 N-OAr 基团的取代基方法（Ar = 缺电子）。公开了广泛的无环和环状衍生物（>40 个实例，高达 95%），并且该方法的合成效用在一系列应用中得到证明。在环状 Weinreb 酰胺衍生物的情况下，该平台能够在一次转化中生成不同链长的两亲酰胺醛。受 Emil Fischer 1908 年使用钠汞齐合成氨基乙醛的开创性启发，这种方法提供了一种更温和的途径来获得这类重要的材料。机械引导的反应发展证明了光诱导电子转移 (PET) 机制的参与，这已进一步发展为连续光诱导电子转移 (ConPET) 歧管：