methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1407593-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1407593-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: LWBTZNATOCAQHB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 苯甲腈 生成 methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-phenyltetrazol-1-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent free synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles derived from Baylis Hillman acetates as potential TNF-α inhibitors

  摘要：

  Solvent free multicomponent reaction of Baylis Hillman acetate, TMS azide and arylnitrile to produce 1,5-disubstituted tetrazole is described. Some of these tetrazoles are found to be potential TNF-alpha inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048