3-Chlor-5-phenyl-pentan-5-on | 66557-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chlor-5-phenyl-pentan-5-on
• 英文别名: 3-Chloro-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 66557-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: HFRQGIPAEDYGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-5-phenyl-pentan-5-on 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-氯烷基芳基酮及其相关化合物的串联不对称硼氢化反应

  摘要：

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402823
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基戊-1-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-Chlor-5-phenyl-pentan-5-on
  参考文献：
  名称：

  一种烷基腈类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。

  公开号：

  CN111099941B

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• Ivashchenko, N. B.; Polunin, E. V.; Kashin, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 546 - 550
  作者：Ivashchenko, N. B.、Polunin, E. V.、Kashin, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclopropylmethyl ketones from 3-butenylsilane and acid chloride
  作者：Hideki Sakurai、Takafumi Imai、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83422-5

  日期：1977.1
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• Grignon-Dubois, M.; Dunogues, J.; Calas, R., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 802 - 806
  作者：Grignon-Dubois, M.、Dunogues, J.、Calas, R.

  DOI：——

  日期：——