(+)-(1'R)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid | 83149-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid
• 英文别名: (+)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid；(+)-deoxyabscisic acid；abscisic acid；1'-deoxy-ABA；(2Z,4E)-3-methyl-5-[(1R)-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 83149-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FCRACOPGPMPSHN-NTUGQGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-(1'R)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid 生成 (S)-methyl abscisate
  参考文献：
  名称：

  海藻泡叶藻中脱落酸的鉴定

  摘要：

  摘要 脱落酸 (ABA) 已从褐藻 Ascophyllum nodosum 的商业制剂和冻干样品中分离出来。通过已建立的方法进行纯化，冻干粉中的 ABA/g 干重为 0.03–0.15 μg，商业提取物中的 ABA/g 干重为 0.10–0.46 μg。这些值与高等植物报道的值相似。脱落酸的存在通过质谱法证实，提供了大型藻类提取物中 ABA 的明确鉴定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80228-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'R)-(2Z,4E)-α-Ionylideneacetic acid sodium salt 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-(1'R)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ichimura, Michio; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 8, p. 1895 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrolytic reduction of abscisic acid methyl ester and its free acid
  作者：Nobuhiro Hirai、Kumiko Iwami、Mari Horiuchi、Kenji Kano、Yasushi Todoroki、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.04.010

  日期：2012.8

  Abscisic acid (ABA, 1), a plant hormone, has electrophilicity derived almost entirely from the side-chain, 3-methylpenta-2,4-dienoic acid. The electrochemical property of ABA was investigated by analysis of its cathodic reaction. ABA methyl ester (1-Me) was reduced at a peak potential of -1.6 V to give a unique and unstable bicyclic compound (5-Me) as a major product at pH 3 and 7. This finding showed

  脱落酸 (ABA, 1) 是一种植物激素，其亲电性几乎完全来自侧链 3-甲基五-2,4-二烯酸。通过分析 ABA 的阴极反应，研究了 ABA 的电化学性质。 ABA 甲酯 (1-Me) 在 -1.6 V 的峰值电位下被还原，得到一种独特且不稳定的双环化合物 (5-Me)，作为 pH 3 和 7 时的主要产物。这一发现表明电子被吸收共轭二烯羧基，具有高电子密度的C-5通过分子内亲核加成攻击C-2'。在pH 10时，除5-Me外，5-Me在碱性条件下异构化形成化合物4-Me。对于 ABA 在 pH 3 和 7 下的阴极反应，化合物 5 是主要产物，ABA 甲酯也是如此。然而，在 pH 10 时，形成了带有环氧基团的二聚体 (6)、1'-脱氧-ABA (7) 和其他化合物，而不是化合物 4 和 5。化合物 4 和 5 没有生物活性，这表明了ABA 的亲电子侧链具有生物活性。
• The metabolism of analogs of abscisic acid in cercospora cruenta.
  作者：TAKAYUKI ORITANI、MICHIO ICHIMURA、KYOHEI YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1959

  日期：——
• METHOD FOR SAFENING
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2950651B1

  公开（公告）日：2018-06-20
• DIFENOCONAZOLE STEREOISOMERIC COMPOSITION WITH REDUCED PHYTOTOXICITY
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2950653B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• SYNTHETIC COMPOUNDS FOR VEGETATIVE ABA RESPONSES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150047073A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides agonist compounds that active ABA receptors, and agricultural formulations comprising the agonist compounds. The agricultural formulations are useful for inducing ABA responses in plant vegetative tissues, reducing abiotic stress in plants, and inhibiting germination of plant seeds. The compounds are also useful for inducing expression of ABA-responsive genes in cells that express endogenous or heterologous ABA receptors.