(S,E)-methyl 3-methyl-5-(1,3,3-trimethyl-2,5-dioxocyclohexyl)pent-3-enoate | 1392295-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-methyl 3-methyl-5-(1,3,3-trimethyl-2,5-dioxocyclohexyl)pent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-5-[(1S)-1,3,3-trimethyl-2,5-dioxocyclohexyl]pent-3-enoate
• CAS: 1392295-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ALEOEIMZFNPKJU-RFKZRZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,E)-methyl 3-methyl-5-(1,3,3-trimethyl-2,5-dioxocyclohexyl)pent-3-enoate 、 (-)-(E)-methyl 4-((1S,6R,7R)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxobicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸甲酯及其游离酸的电解还原

  摘要：

  脱落酸 (ABA, 1) 是一种植物激素，其亲电性几乎完全来自侧链 3-甲基五-2,4-二烯酸。通过分析 ABA 的阴极反应，研究了 ABA 的电化学性质。 ABA 甲酯 (1-Me) 在 -1.6 V 的峰值电位下被还原，得到一种独特且不稳定的双环化合物 (5-Me)，作为 pH 3 和 7 时的主要产物。这一发现表明电子被吸收共轭二烯羧基，具有高电子密度的C-5通过分子内亲核加成攻击C-2'。在pH 10时，除5-Me外，5-Me在碱性条件下异构化形成化合物4-Me。对于 ABA 在 pH 3 和 7 下的阴极反应，化合物 5 是主要产物，ABA 甲酯也是如此。然而，在 pH 10 时，形成了带有环氧基团的二聚体 (6)、1'-脱氧-ABA (7) 和其他化合物，而不是化合物 4 和 5。化合物 4 和 5 没有生物活性，这表明了ABA 的亲电子侧链具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.04.010

文献信息

• Electrolytic reduction of abscisic acid methyl ester and its free acid
  作者：Nobuhiro Hirai、Kumiko Iwami、Mari Horiuchi、Kenji Kano、Yasushi Todoroki、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.04.010

  日期：2012.8

  Abscisic acid (ABA, 1), a plant hormone, has electrophilicity derived almost entirely from the side-chain, 3-methylpenta-2,4-dienoic acid. The electrochemical property of ABA was investigated by analysis of its cathodic reaction. ABA methyl ester (1-Me) was reduced at a peak potential of -1.6 V to give a unique and unstable bicyclic compound (5-Me) as a major product at pH 3 and 7. This finding showed

  脱落酸 (ABA, 1) 是一种植物激素，其亲电性几乎完全来自侧链 3-甲基五-2,4-二烯酸。通过分析 ABA 的阴极反应，研究了 ABA 的电化学性质。 ABA 甲酯 (1-Me) 在 -1.6 V 的峰值电位下被还原，得到一种独特且不稳定的双环化合物 (5-Me)，作为 pH 3 和 7 时的主要产物。这一发现表明电子被吸收共轭二烯羧基，具有高电子密度的C-5通过分子内亲核加成攻击C-2'。在pH 10时，除5-Me外，5-Me在碱性条件下异构化形成化合物4-Me。对于 ABA 在 pH 3 和 7 下的阴极反应，化合物 5 是主要产物，ABA 甲酯也是如此。然而，在 pH 10 时，形成了带有环氧基团的二聚体 (6)、1'-脱氧-ABA (7) 和其他化合物，而不是化合物 4 和 5。化合物 4 和 5 没有生物活性，这表明了ABA 的亲电子侧链具有生物活性。