(E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-ol | 57132-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 57132-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GVIJAJGHRNIYRL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 4-phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲茚
  参考文献：
  名称：

  Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis

  摘要：

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06734a
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以73 mg的产率得到(E)-4-(o-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镁催化化学合成的Luche型α，β-不饱和酮还原反应

  摘要：

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03131

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Accessing Both Retention and Inversion Pathways in Stereospecific, Nickel-Catalyzed Miyaura Borylations of Allylic Pivalates
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Songnan Zhang、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b07396

  日期：2016.9.14

  enable access to either enantiomer of allylboronate product from a single enantiomer of readily prepared allylic pivalate substrate. Excellent functional group tolerance, yields, regioselectivities, and stereochemical fidelities are observed. The stereochemical switch from stereoretention to stereoinversion largely depends upon solvent and can be explained by competitive pathways for the oxidative

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。
• ZnBr ₂ Mediated C−N Bond Formation using Cinnamyl Alcohol and 2‐Amino Pyridines
  作者：Ahwan Panigrahi、Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100463

  日期：2021.6.7

  A new approach has been developed for C−N bond formation using a stoichiometric amount of ZnBr2 from cinnamyl alcohols and 2-amino pyridines. The reaction is also compatible with primary, secondary l, and homoallyl alcohols.

  已经开发了一种使用来自肉桂醇和 2-氨基吡啶的化学计量量的 ZnBr 2形成 CN 键的新方法。该反应还与伯醇、仲醇和高烯丙醇相容。
• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。
• Iodine-Catalyzed Chemoselective C–N Bond-Forming Reactions Using Benzylic or Cinnamyl Alcohols with Heterocyclic Thiols and Thiones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01745

  日期：2018.9.21

  thiols and thiones. The reaction occurs at the nitrogen center over the sulfur, leading to the amination against the traditional sulfenylation. A wide variety of allylic and benzylic alcohols serve as coupling partners. This method showed a good tolerance toward 1H-tetrazole-5-thiol, 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2(3H)-thione, and benzo[d]oxazole-2(3H)-thione derivatives.

  使用杂环硫醇和硫酮已开发出碘催化的化学键形成的C–N键。该反应发生在硫上方的氮中心，从而导致了针对传统亚磺酰化的胺化反应。各种各样的烯丙基和苄基醇用作偶联伴侣。该方法对1 H-四唑-5-硫醇，5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇，苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-硫酮和苯并[ d ]具有良好的耐受性]恶唑-2（3 H）-硫酮衍生物。