D-digitoxonic acid lactone | 132741-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-digitoxonic acid lactone
• 英文别名: 4(S),5(S)-dihydroxy-6(R)-methyl-tetrahydro-pyran-2-one；(4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 132741-54-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: PFVBMSOEVXPQFX-ALEPSDHESA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-digitoxonic acid lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 D-digitoxose
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-2-hexen-5-olide 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 D-digitoxonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• Pregnane glycosides from Hemidesmus indicus
  作者：Ruchi Chandra、Desh Deepak、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86891-0

  日期：1994.4.19

  Two novel pregnane glycosides, hemidescine and emidine, have been isolated from the dried stem of Hemidesmus indicus. Chemical and spectroscopic evidence is consistent with the structures 20-O-acetyl calogenin 3-O-beta-D-digitoxopyranosyl(1 ->4)-O-beta-D-oleandropyranoside and calogenin-3-O-beta-D-digitoxopyranosyl(1->4)-O-beta-D-digitoxopyranosyl(1->4)-O-beta-D-digitoxopyranoside, respectively.
• A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde
  作者：Peng Wang、Lizhi Zhu、Arindam Talukdar、Guisheng Zhang、James Kedenburg

  DOI：10.1055/s-2005-869846

  日期：——

  A practical synthetic strategy has been developed for producing uncommon sugars. This method employed kinetic enzymatic resolution of 1-(2-furyl)ethanol, and followed by NBS-mediated Achmatowicz rearrangement to construct α,β-unsaturated lactones. After further derivatization, five representative uncommon sugar units were successfully synthesized.

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。