1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-one | 1352789-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-one
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pent-1-yn-3-one
• CAS: 1352789-43-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 492.687
• InChiKey: LWLGBYISEXYYSN-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-one 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[2-(2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310
• 作为产物：
  描述：

  (3R,S)-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200