1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranose | 4064-06-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranose
• 英文别名: [(1R,2R,6S,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanol
• CAS: 4064-06-6；27108-09-4；70932-37-5；72361-04-7；99166-41-3；110319-61-4；148623-63-6；150199-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: POORJMIIHXHXAV-ZOZBQHSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  117 °C/0.015 mmHg (lit.)
• 比旋光度：
  -57.5 º (c=3, CHCl3)
• 密度：
  1.143 g/mL at 25 °C (lit.)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

双丙酮半乳糖结构中含有一个端位羟基单元和两个缩酮单元，具有较好的化学稳定性。虽然它对碱性物质较为稳定，但对酸性物质相对敏感。其主要的化学性质集中于末端的羟基结构上，可以很容易地通过酯化、加成等反应将糖基单元引入到目标分子中。

应用

双丙酮半乳糖是一种由D-半乳糖和丙酮在酸性物质催化下缩合制备得到的半乳糖衍生物。它常被用作生物化学合成试剂，用于合成糖类有机功能分子。

制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中加入36 M H2SO4（16毫升），并将其缓慢滴加到新蒸馏的丙酮（1600毫升）中。需保持反应体系温度在0 °C，然后将溶液升温至室温，并搅拌10分钟。接着，将D-半乳糖（20克，111毫摩尔）加入溶液中并剧烈搅拌18小时。

反应结束后，用无水Na2CO3中和深黄色的溶液，过滤后加入活性炭和Na2CO3（各20克），加热至回流。再次过滤混合物，在旋转蒸发器中浓缩至干燥。通过硅胶柱层析法分离纯化残余物，即可得到目标产物——双丙酮半乳糖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 丙酮 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranose
  参考文献：
  名称：

  碘，碳水化合物反应中的新型催化剂I.碳水化合物的O-异丙基化

  摘要：

  发现碘是糖和糖醇的O-异丙基化中的优良催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84810-8

文献信息

• Iodine, a novel catalyst in carbohydrate reactions I. -isopropylidination of carbohydrates
  作者：K.P.R. Kartha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84810-8

  日期：1986.1

  Iodine is found to serve as an excellent catalyst in the O-isopropylidination of sugars and sugar alcohols.

  发现碘是糖和糖醇的O-异丙基化中的优良催化剂。