1,3-dimethoxy-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione | 175885-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；1,3-dimethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,12-dione
• CAS: 175885-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: FNVIVXZKUNKZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione 在 三氯化铝 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2-Dimethylamino-ethoxy)-1-hydroxy-5-methyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 3-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。