ethyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside | 284030-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 284030-02-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: COJPOOOAXMHEJS-BVMCXEQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 ethyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-galactofuranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

文献信息

• A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors
  作者：Muriel Gelin、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

  日期：2000.4