ethyl 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate | 96929-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate；(S)-ethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)thiazole-4-carboxylate；(S)-ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate；ethyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate；ethyl (S)-2-(1-BocNH)ethylthiazole-4-carboxylate；BocNH-Ala-thioazole-OEt；ethyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 96929-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: AAJQVLPQVMJOPA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2R,3R)-2-methyl-3-[[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  ulongamide A的全合成，一种从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的环状二肽。

  摘要：

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.117
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ethyl 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有酶催化形式 [4 + 2] 环加成的噻唑基肽天然产物的化学酶合成

  摘要：

  来自蜡状芽孢杆菌 ATCC 14579 的硫青霉素是众所周知的天然产物抗生素噻唑基肽类的成员，其生物合成最近显示通过核糖体编码的前体肽的翻译后修饰进行。长期以来，人们一直假设噻唑基肽生物合成的最后一步涉及两个脱氢丙氨酸之间的正式 [4 + 2] 环加成，这是一种无法进行酶学表征的独特转化。在这里，我们证明了 TclM，一种来自硫西林生物合成途径的单一酶，催化了这种转化。为了促进对这种新型酶的表征，我们开发了一种复合肽底物的化学和生物组合途径，依靠化学合成修饰的 C 末端片段并通过天然化学连接 (NCL) 与 38 个残基的前导肽偶联。这种策略与活性酶相结合，为这类有前途的抗生素提供了一种新的化学酶途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00940

文献信息

• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Total synthesis of ulongamide A, a cyclic depsipeptide isolated from marine cyanobacteria Lyngbya sp.
  作者：Cuauhtémoc Alvarado、Eduardo Díaz、Ángel Guzmán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.117

  日期：2007.1

  A total synthesis of ulongamide A (1), a cytotoxic natural cyclic depsipeptide, was achieved by a convergent route involving coupling of the fragments 7 and 8 to the pentapeptide 24, and subsequent cyclization thereof after prior removal of the t-Boc protecting groups.

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。
• Total synthesis and reassignment of stereochemistry of obyanamide
  作者：Wei Zhang、Zhen-Hua Ma、Duo Mei、Chun-Xia Li、Xiu-Li Zhang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.002

  日期：2006.10

  The total synthesis of a marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the C-3 configuration in β-amino acid residue. And this revision is also supported by biological test.

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。
• Total Synthesis of <i>trans</i>,<i>trans-</i>Sanguinamide B and Conformational Isomers
  作者：Erinprit K. Singh、Deborah M. Ramsey、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol203290n

  日期：2012.3.2

  The first total synthesis of Sanguinamide B is reported, prepared via an efficient synthetic strategy. The natural product, trans,trans-Sanguinamide B (1), was generated in a thermodynamic ratio with trans,cis-Sanguinamide B (2) and cis,cis-Sanguinamide B (3). Complete conversion of the cis,cis-Sanguinamide B conformer (3) to the natural product (1) and the trans,cis- conformer (2) was achieved by

  报道了通过有效的合成策略制备的血红素酰胺B的第一个全合成。天然产物，反式，反式- Sanguinamide B（1），在具有热力学率，生成了反式，顺式-Sanguinamide B（2）和顺式，顺式- Sanguinamide B（3）。顺式，顺式Sanguinamide B构象异构体（3）完全转化为天然产物（1）和反式，顺式构象异构体（2）完全转化通过加热到170°C达到）。生物学评估表明，Sanguinamide B构象异构体破坏了铜绿假单胞菌中一种毒性决定簇的活性。