(S)-2-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylic acid | 741729-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 741729-77-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: WZRZALGUGRHPEX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of didmolamides A and B

  摘要：

  The first total synthesis of didmolamides A (1) and B (2) has been accomplished by the solid phase assembly of thiazole-containing amino acids and commercially available Fmoc-protected amino acids. The synthesis of didmolamide B was also achieved in high yield using solution phase peptide synthesis. The thiazole-containing amino acid composing 1 and 2 was synthesized by a MnO2 oxidation of a thiazoline, prepared from an Ala-Cys dipeptide using bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. The final macrolactamization was accomplished efficiently by PyBOP and DMAP in solution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.097
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-NH2 在 劳森试剂 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在 NosN 催化的反应中捕获中间体，NosN 是一种参与那西肽侧环系统生物合成的 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶

  摘要：

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13157

文献信息

• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。
• Solid-Phase Synthesis and Stereochemical Assignments of Tenuecyclamides A−D Employing Heterocyclic Amino Acids Derived from Commercially Available Fmoc α-Amino Acids
  作者：Shu-Li You、Songpon Deechongkit、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049020m

  日期：2004.7.1

  The solid-phase assembly of heterocyclic amino acids enabled the total synthesis of numerous diastereoisomers of tenuecyclamides A-D, establishing or correcting the stereochemistry of each natural product. This strategy provides a very efficient route to synthesize thiazole- and oxazole-containing macrolactams from heterocyclic amino acids that are readily prepared from Fmoc-alpha-amino acids. This

  [反应：见正文]杂环氨基酸的固相组装能够全合成Tenuecyclamides AD的许多非对映异构体，从而建立或纠正每种天然产物的立体化学。该策略提供了一种非常有效的途径，可从易于从Fmoc-α-氨基酸制备的杂环氨基酸合成含噻唑和恶唑的大内酰胺。该方法似乎广泛适用于出于药物发现目的而结合了非天然杂环氨基酸残基的天然产物文库的合成。