1,4,4-trimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo<2.2.2.3^2,6>undec-10-ene | 114763-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo<2.2.2.3^2,6>undec-10-ene
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-1,4,4-trimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• CAS: 114763-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KYJVFKDGCXYVGM-VEVYYDQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo<2.2.2.3^2,6>undec-10-ene 在 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 phosphate buffer 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 亚磷酸三苯酯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4,4-trimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo<2.2.2.3^2,6>undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035

文献信息

• The mechanism of the tertiary amine catalysed isomerisation of endoperoxides to hydroxyketones: synthesis and chemistry of the intermediate postulated in the peroxide attack mechanism
  作者：David R. Kelly、Harjinder Bansal、J.J.Gwynfor Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02374-2

  日期：2002.12

  Evidence is presented which demonstrates that the Kornblum-DeLaMare rearrangement does not proceed via nucleophilic attack of the peroxide linkage. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.