1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-quinolinylmethyl)-α-D-glucofuranose | 129492-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-quinolinylmethyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]quinoline
• CAS: 129492-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: ZKPSIGCPGUSPCU-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-quinolinylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基喹啉 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-quinolinylmethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7

文献信息

• Cleavage of 2-quinolinylmethyl ethers with copper salts: potential use as a protecting group for alcohols
  作者：Laurie Usypchuk、Yves Leblanc

  DOI：10.1021/jo00306a009

  日期：1990.9