3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 14260-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 14260-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: SEKKDFJGZNJTIH-DEMCRKGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-iodooxane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  TSUYA, ASAXI;SIGEHMATSU, AKIE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of regioisomeric triazole based peptidomimetic macrocycles and their dipole moment controlled self-assembly

  摘要：

  合成了两个肽拟生物宏环，这两个宏环在氮杂环/酰胺的位置上是区域异构体。它们在相反极性的溶剂中以平行方式发生自组装，这归因于（β, β）和（β-D, β-L）氢键的形成，导致两种不同独特类别的有机纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36566a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL) PROPANOL DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5- (3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES À LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013086634A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 7, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 7 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs such as Eribulin.

  揭示是制备式7化合物或其衍生物的过程，其中PG1是醇保护基。还公开了中间体及其制备过程。式7化合物可用于制备卤海兰锥藻素类似物，如厄洛比林。
• A mechanistic study of the photoreactions of deoxy iodo sugars
  作者：Richard C. Roth、Roger W. Binkley

  DOI：10.1021/jo00205a027

  日期：1985.3
• Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars
  作者：Alois Fuerstner、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00271a012

  日期：1989.5
• TSUYA, ASAXI;SIGEHMATSU, AKIE
  作者：TSUYA, ASAXI、SIGEHMATSU, AKIE

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of regioisomeric triazole based peptidomimetic macrocycles and their dipole moment controlled self-assembly
  作者：Abhijit Ghorai、E. Padmanaban、Chaitali Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c2cc36566a

  日期：——

  Two peptidomimetic macrocycles, regioisomeric in terms of the position of triazole/amide, have been synthesized. Both undergo self-assembly in a parallel manner but in solvents of opposite polarity, ascribed to (β, β) and (β-D, β-L) hydrogen bonding leading to formation of two different unique classes of organic nanostructures.

  合成了两个肽拟生物宏环，这两个宏环在氮杂环/酰胺的位置上是区域异构体。它们在相反极性的溶剂中以平行方式发生自组装，这归因于（β, β）和（β-D, β-L）氢键的形成，导致两种不同独特类别的有机纳米结构的形成。