diacetonide propargyl ether | 932699-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetonide propargyl ether
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose；1,2;5,6-di-O-isopropylidine-3-O-(2-propyn-1-yl)-α-D-glucofuranose；2,3;4,5-di-O-isopropylidine-6-O-propargyl-α-D-galactopyranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 932699-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: CMSVSPZBOGFNKC-ZLOUSURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetonide propargyl ether 在 SiO₂-supported NaIO₄ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 diacetonide propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  单击启发合成1,2,3-三唑连接的1,3,4-恶二唑糖共轭物

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应描述了具有生物学优势的1,3,4-恶二唑支架的糖缀合。使用叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑，通过单击化学处理，将从叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑中得到的一系列糖基炔1b – i，以高收率获得三唑连接的糖基化的1,3,4-恶二唑10b – i。已通过广泛的光谱分析（1 H和13 C NMR，IR和MS）确定了开发的糖缀合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2845

文献信息

• Identification of dual role of piperazine-linked phenyl cyclopropyl methanone as positive allosteric modulator of 5-HT2C and negative allosteric modulator of 5-HT2B receptors
  作者：Kartikey Singh、Chandan Sona、Vikash Ojha、Maninder Singh、Ankita Mishra、Ajeet Kumar、Mohammad Imran Siddiqi、Rama P. Tripathi、Prem N. Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.070

  日期：2019.2

  discovery. Recent studies have shown that allosteric modulation of serotonin 2C receptor (5-HT2C) as a viable strategy for the treatment of various central nervous system (CNS) disorders. Considering the critical role of 5-HT2C in the modulation of appetite, a selective positive allosteric modulator (PAM) of 5-HT2C offers a new opportunity for anti-obesity therapeutic development. In this study, phenyl cyclopropyl-linked

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 6: Synthesis of Sugar, Nucleoside, Purine, Benzodiazepinone and β-lactam Analogues via Capture of in situ Generated Vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00661-x

  日期：2000.9

  The regioselective palladium catalysed hydrostannylation of alkynes bearing a β-heteroatom affords mainly α-vinyltin(IV) compounds that are used as terminating species in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes. The pharmacophore attached to the alkyne moiety permits the synthesis of sugars, nucleosides, purines, benzodiazepinones and β-lactams analogues in good yields.

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。
• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。
• Glycosyl Triazole Ligand for Temperature-Dependent Competitive Reactions of Cu-Catalyzed Sonogashira Coupling and Glaser Coupling
  作者：Nidhi Mishra、Sumit K. Singh、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02194

  日期：2021.12.17

  for the Cu-catalyzed Sonogashira reaction to overcome the challenges of sideways homocoupling reactions in Cu catalysis in this reaction. The atmospheric oxygen in a sealed tube did not affect the coupling, and no need of complete exclusion of oxygen was experienced in the presence of glycohybrid triazole ligand L3. High product yields were obtained at 130 °C for a variety of substrates including aliphatic

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。
• Synthesis, structure, and catalytic activities of new Cu(<scp>i</scp>) thiocarboxylate complexes
  作者：Deepak Kumar Joshi、Kunj Bihari Mishra、Vinod Kumar Tiwari、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4ra05290k

  日期：——

  Newly synthesized Cu(i) with thiobenzoate complexes was found to catalyse the regioselective synthesis of glycoconjugate triazoles under click reaction.

  新合成的具有硫苯甲酸盐配合物的Cu（Ⅰ）被发现能够催化选择性合成三唑糖结合物在点击反应中。