tert-Butyl-[(S)-((4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methoxy]-dimethyl-silane | 473974-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-((4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methoxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 473974-89-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: SWHLLWFYWWUCNU-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-((4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methoxy]-dimethyl-silane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-((4R,5S)-5-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 Amberlyst 15 、 chiral dizinc 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 tert-Butyl-[(S)-((4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1021/ol026665i

  日期：2002.10.1

  Boronolide was synthesized stereoselectively from hydroxyacetylfuran 5 and valeraldehyde 6 using a novel dizinc aldol catalyst. Ring closing metathesis provides the lactone ring. The synthesis requires 12 steps and proceeds in 26% overall yield. [reaction: see text]

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]