6-{[(4-nitrophenyl)sulfanyl]methyl}quinoline | 1314028-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-{[(4-nitrophenyl)sulfanyl]methyl}quinoline
• 英文别名: 6-[(4-Nitrophenyl)sulfanylmethyl]quinoline
• CAS: 1314028-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: MOFLWADOBOILET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-{[(4-nitrophenyl)sulfanyl]methyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代乙酸苄酯和卤代芳烃的交叉偶联

  摘要：

  已经开发并优化了利用苄基硫代乙酸酯的原位脱保护作为游离硫醇的替代物来制备苄基芳基硫醚的方法。获得具有良好的空气稳定性，无异味且易于制备的硫代酯的各种苄基芳基硫醚，具有良好或优异的收率。还已经证明了一种由一锅的卤化物，一硫代乙酸钾和一芳基溴形成苄基芳基硫醚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1021/ol201564j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Thioacetates and Aryl Halides
  作者：Krista M. Wager、Matthew H. Daniels

  DOI：10.1021/ol201564j

  日期：2011.8.5

  for preparing benzyl aryl thioethers utilizing an in situ deprotection of benzyl thioacetates as an alternative to free thiols as starting materials has been developed and optimized. Good to excellent yields of diverse benzyl aryl thioethers are obtained with air-stable, odor-free, and easy to prepare thioesters. A one-pot protocol for forming benzyl aryl thioethers from a benzyl halide, potassium thioacetate

  已经开发并优化了利用苄基硫代乙酸酯的原位脱保护作为游离硫醇的替代物来制备苄基芳基硫醚的方法。获得具有良好的空气稳定性，无异味且易于制备的硫代酯的各种苄基芳基硫醚，具有良好或优异的收率。还已经证明了一种由一锅的卤化物，一硫代乙酸钾和一芳基溴形成苄基芳基硫醚的一锅法方案。