3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid | 205056-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[2-[[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 205056-02-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: JSLURFKVLYAQPR-MTJSOVHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r

文献信息

• Hemirubin:  An Intramolecularly Hydrogen-Bonded Analogue for One-Half Bilirubin
  作者：Qingqi Chen、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo972227r

  日期：1998.4.1

  and found to engage in intramolecular hydrogen bonding. Like bilirubin, the propionic acid carboxyl group of hemirubin is linked to the opposing dipyrrinone by intramolecular hydrogen bonds, and thus, 1 shares in some of the solution properties of its parent bilirubin, e.g., an acid that is less polar than its methyl ester.

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。