methyl 8(S)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate | 93965-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8(S)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
• 英文别名: methyl 8(S)-acetyl-9(S)-[1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl]-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
• CAS: 93965-47-0；94062-03-0；94062-04-1；94062-05-2；104759-78-6
• 化学式: C₃₁H₅₆O₆Si
• 分子量: 552.868
• InChiKey: IJGKSSYVJOUZMZ-BUCFNOBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8(S)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 8(S)-acetyl-9(S)-formyl-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 、 乙酸酐 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 methyl 8(S)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5
• Prostaglandin endoperoxides. 15. Asymmetric total synthesis of levuglandin E2
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce S. Levison

  DOI：10.1021/ja00338a050

  日期：1984.12

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethyl methyl-1 acetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate de methyle

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle