methyl 8(S)-acetyl-9(S)-formyl-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate | 94062-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8(S)-acetyl-9(S)-formyl-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
• CAS: 94062-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: KHYZISVSIVKQJC-XFPGYXSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tributylphosphonio)fluoren-9-ide 、 methyl 8(S)-acetyl-9(S)-formyl-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate 生成 methyl 8(S)-acetyl-9(R)-(fluoren-9-ylidenemethyl)-12(S)-hydroxy-5,10-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8(S)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 8(S)-acetyl-9(S)-formyl-12(S)-hydroxy-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5