potassium trans-3-phenyloxiranecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: potassium trans-3-phenyloxiranecarboxylate
• 英文别名: potassium trans-phenylglycidate；trans potassium phenyl glycidate；(2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ; potassium-salt；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure; Kalium-Salz；potassium;(2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: HTYWMXFOGYBKDU-WLYNEOFISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trans-3-phenyloxiranecarboxylate 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以8.01 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(±)-(2R*,3R*)-3-Hydroxycelacinnine的合成

  摘要：

  由亚精胺衍生的大环内酰胺生物碱 (±)-(2R*,3R*)-3-hydroxycelacinnine (1) 采用叠氮化镁和碳酸铯通过立体选择性环氧化物开环合成，促进二甲苯基化二氨基前体 12 与 1 的大环化， 4-二溴丁烷在两个关键步骤中（方案 2）。将合成 1 的 COSY、HSQC 和 HMBC 2D NMR 数据的 1H-和 13C-NMR 信号分配与先前描述的天然 3-羟基西拉西宁数据进行比较。它们的 13C-NMR 光谱的相似性表明所提出的天然 3-羟基西拉西宁的结构式是正确的；然而，α-羟基-β-氨基内酰胺部分的不同 1H-NMR 化学位移和偶联常数（J(2,3)=9.0 vs. 1.2 Hz，分别）表明天然 3-羟基西拉辛宁是 2,3 -一种合成的(±)-1的顺式差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1253::aid-hlca1253>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到potassium trans-3-phenyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α/β-氨基酸变位酶将分子间胺转移至对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯上，从而获得两种反苯基丝氨酸异构体

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03977

文献信息

• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones
  作者：Cyrus Ohnmacht、Christopher Becker、Bruce Dembofsky、James Hall、Robert Jacobs、Don Pivonka

  DOI：10.1055/s-2005-872122

  日期：——

  An efficient two-step preparation of (6R,7R)-6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones (1) starting from aminoethanols and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic ethyl ester or potassium salt has been described. The most efficient catalyst identified for the ring closure of the resulting intermediate epoxyamides was Sc(OTf)3. By choice of appropriate chiral starting substituted aminoethanol and 3-phenyloxirane-2-carboxylic derivatives, the procedure allows facile synthesis of other single enantiomer 6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones.

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。
• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006008170A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention relates to a novel compound (2R, 3R)-2 -hydroxy-3­amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。
• Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 204,205
  作者：Boeeseken

  DOI：——

  日期：——