diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate | 848984-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate
• 英文别名: 6-chloro-9-[(2R)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-4,4-difluorobutyl]purine
• CAS: 848984-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₉ClF₂N₄O₇P₂
• 分子量: 548.848
• InChiKey: ILUNKXVYFCSJNU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到diethyl (3R)-4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1,1-difluoro-3-{[6-(methylamino)-9H-purin-9-yl]methyl}butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Lipase PS 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 diethyl (3R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-3-{[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}-1,1-difluorobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941

文献信息

• Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tetsuo Murano、Hirokuni Kobayakawa、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-834941

  日期：——

  An alternative synthesis of 1,3-propanediol 1 having a diethoxyphosphoryldifluoroethyl group was examined. The method readily provided a multi-gram quantity of 1. The propanediol 1 was chemo-enzymatically transformed to acyclic nucleotide analogues for adenosine bisphosphates.

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。