methyl-6-hexanoate | 64079-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-6-hexanoate
• 英文别名: (4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；4-t-butyl-dimethylsiloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)cyclopent-2-en-1-one；Methyl 6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 64079-57-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄SSi
• 分子量: 372.601
• InChiKey: PBLHMPYYZSWDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-hexanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-carbomethoxypentylthio)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kurozumi,S. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 169 - 177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 、 S-甲基己烷硫代酸酯 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 methyl-6-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815

文献信息

• 2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04180672A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Organothiocyclopentanes of the formula ##STR1## wherein E represents >C.dbd.O or ##STR2## in which Z' represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; X represents --S--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd.; represents a single or double bond; R' represents a monovalent or divalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; R represents a monovalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; Z represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; and when both E and Z represent a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, X represents --S--. Also, 2-organothio-2-cyclopentenones of the formula ##STR3## wherein R and Z are as defined above. The compounds of formula (I) are prepared by reacting 2,3-epoxy-cyclopentanone or its derivatives with mercaptans in the presence of basic compounds. The compounds of formula (II) are prepared by reacting the compounds of formula (I) with mercaptans or organocopper-lithium compounds, and optionally reducing the resulting products, and optionally protecting the hydroxyl group at their cyclopentane ring. The compounds of formula (I) have an action of inhibiting ulcer formation, and are useful intermediates for the compounds of formula (II). The compounds of formula (II) are monothia- or dithia-prostanoic acid derivatives, and exhibit various superior pharmacological actions.

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。
• TANAKA, TOSHIO;TORU, TAKESHI;OBA, TAKEO;OKAMURA, NORIAKI;WATANABE, KENZO;+
  作者：TANAKA, TOSHIO、TORU, TAKESHI、OBA, TAKEO、OKAMURA, NORIAKI、WATANABE, KENZO、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.
  作者：ATSUO HAZATO、TOSHIO TANAKA、KENZO WATANABE、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、NORIAKI OKAMURA、KENJI MANABE、AKIRA OHTSU、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.1815

  日期：——

  A series of new thiaprostaglandins, 4-thia-, 5-thia-, 6-thia-and 7-thiaprostaglandin E1 methyl esters (3b, 4b, 5b, and 6b), was synthesized by a three-component coupling process using a chiral common synthon, (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (1). Among these thiaprostaglandins, 7-thiaprostaglandin E1 methyl ester showed the most potent platelet aggregationinhibiting activity.

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。
• Kurozumi,S. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 169 - 177
  作者：Kurozumi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——