1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-(triethylsilyloxy)hexane-2,5-dione | 1341205-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-(triethylsilyloxy)hexane-2,5-dione
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yloxy)-6-triethylsilyloxyhexane-2,5-dione
• CAS: 1341205-69-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: CMPJQGXOIZDRKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-(triethylsilyloxy)hexane-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-(triethylsilyloxy)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050

文献信息

• Total synthesis of (−)-funebrine via Au-catalyzed regio- and stereoselective γ-butyrolactonization of allenylsilane
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.050

  日期：2011.11

  The stereoselective total synthesis of (−)-funebrine from 2-butyn-1-ol was described. The crucial steps in the synthesis involved the stereoselective enolate Claisen rearrangement of the (S)-α-acyloxy-α-alkynylsilane 8, the Au-catalyzed regio- and stereoselective lactonization of the allenylsilane 7, and the Paal–Knorr pyrrole condensation using an unsymmetrical 1,4-diketone 4b.

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。