2-呋喃丙烯酸 | 539-47-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃丙烯酸
• 中文别名: 2-呋喃亚甲基乙酸；呋喃-2-丙烯酸；3-(2-呋喃基)丙烯酸；β-呋喃基败脂酸
• 英文名称: 3-(2-furyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-furanacrylic acid；furylacrylic acid；2-furylacrylic acid；3-(furan-2-yl)acrylic acid；2-furanylacrylic acid；beta-(2-Furyl)acrylic acid；3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 539-47-9
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD11656544
• 分子量: 138.123
• InChiKey: ZCJLOOJRNPHKAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (lit.)
• 沸点：
  286 °C (lit.)
• 密度：
  1.2667 (rough estimate)
• 闪点：
  286°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷和乙醚。
• LogP：
  1.204 (est)
• 稳定性/保质期：
  - 按照规定使用和存储，不会发生分解，请避免与氧化物接触。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LT8560000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中，远离火种和热源，避免阳光直射。包装需密封，并与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。仓库内应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(2-Furyl)acrylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Furan-2-acrylic acid
Furfurylideneacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Furan-2-acrylic acid
别名
Furfurylideneacetic acid
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3-(2-Furyl)acrylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 539-47-9
EC-编号 208-718-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 139 - 141 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
286 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LT8560000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色粉末或针状结晶。熔点为141℃，沸点286℃，在117℃时（1.06kPa）可挥发。溶于乙醇、乙醚、苯和乙酸；1克该物质可在500毫升15℃的水中溶解。不溶于二硫化碳。112℃下可在高真空中升华，能随蒸汽挥发。

用途
呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。

生产方法

1. 可由糠醛与丙二酸反应获得。将糠醛和丙二酸加入吡啶中，加热回流2小时后冷却，加水，在搅拌下滴加浓氨水直至几乎全部溶解。过滤滤饼，并用少量水洗涤；合并滤液和洗液，经盐酸酸化后，在沸水浴上加热1.5至2小时。析出的沉淀通过过滤分离、用水洗涤并干燥，得到成品，收率为90-92%。

2. 由呋喃丙烯醛氧化获得。将水、呋喃丙烯醛与少量氢氧化银加入反应锅中，在搅拌下于约25℃通入氧气10分钟，随后滴加35-50％的氢氧化钠溶液，并在1小时内滴完一半量，保持温度低于40℃；剩余的一半氢氧化钠溶液在10分钟后滴加完并通氧10分钟。控制pH值为11-12，冷却至40℃以下后过滤出料。滤饼（氧化银）进行洗涤，并回收利用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3，加热至90℃以溶解析出的呋喃丙烯酸结晶，再冷却至30℃后结晶析出，甩滤并用水冰水洗涤干燥，即可得到成品。

3. 由糠醛与乙酐缩合获得。在干燥反应锅中加入乙酐、糠醛和无水乙酸钠，在150℃下搅拌回流7小时；加入碎冰进行过滤以分离粗品。将粗品混悬于热水中加热，加碱调节至pH值为5.9-6；然后在90℃条件下通过活性炭脱色并过滤滤液。在50-60℃温度下用盐酸调节pH至3后析出结晶，经过甩滤、水洗及干燥即得呋喃丙烯酸。

此外，将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合可以先制备亚糠基丙酮，再使用漂白粉进行氧化获得该物质，收率超过65%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 W(OTf)₆ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 180.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  制备脂肪酸的方法

  摘要：

  本申请公开了一种制备脂肪酸的方法，所述方法包括以下步骤：提供第一反应物，所述第一反应物为含有羰基基团的呋喃类化合物；提供第二反应物，所述第二反应物为含有羧基或酯基或酸酐基团的化合物，并且能够与所述第一反应物的所述羰基基团参与缩合反应；使所述第一反应物与所述第二反应物参与第一步缩合反应，将所述第一反应物的所述羰基的C＝O键的碳连接到第二反应物中的羰基的α碳并转变为C＝C键，形成缩合产物；在加氢催化剂与路易斯酸的共催化体系的存在下，在氢压力下进行第二步反应，将所述缩合产物中的呋喃环开环并同时加氢脱氧，除去除了羧基中的氧之外的所有氧，并使碳链饱和，得到脂肪酸。

  公开号：

  CN107602372B
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到2-呋喃丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 α,β-不饱和醛与过氧化氢选择性氧化为 α,β-不饱和羧酸

  摘要：

  进行钯 (II) 催化的 α,β-不饱和醛与过氧化氢的化学选择性氧化，得到 α,β-不饱和羧酸。肉桂醛被有效催化...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.430

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101

  日期：2011.5

  A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
• Unprecedented C-Selective Interstrand Cross-Linking through <i>in Situ</i> Oxidation of Furan-Modified Oligodeoxynucleotides
  作者：Marieke Op de Beeck、Annemieke Madder

  DOI：10.1021/ja1048169

  日期：2011.2.2

  causing resistance to certain anti-cancer drugs. The mechanism of these cross-link repair processes has not yet been fully revealed. One of the obstacles in this study is the lack of sufficient amounts of well-defined, stable, cross-linked duplexes to study the pathways of cross-link repair enzymes. Our group has developed a cross-link strategy where a furan moiety is incorporated into oligodeoxynucleotides

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。
• Heterogeneous Permanganate Oxidation of Styrene and Cinnamic Acid Derivatives: A Simple and Effective Method for the Preparation of Benzaldehydes
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1055/s-2001-16760

  日期：——

  Styrene and cinnamic acid derivatives yield correspond- ingly substituted benzaldehydes when oxidized by permanganate under heterogeneous conditions. Reaction of terminal aliphatic alk- enes under similar conditions gives discouragingly low yields; how- ever, ketones and ketols are obtained in very good yields from the oxidation of 2,2-disubstituted and trisubstituted alkenes, respective- ly. Alumina

  当在非均相条件下被高锰酸盐氧化时，苯乙烯和肉桂酸衍生物产生相应取代的苯甲醛。末端脂肪烯烃在相似条件下的反应产率低得令人沮丧。然而，酮和酮醇分别通过 2,2-二取代和三取代烯烃的氧化以非常好的收率获得。氧化铝和 Amberlite IR-120 可用作这些反应中的固体支持物，具有同样良好的效果。