-3-(furan-2-yl)acrylamide | 623-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: -3-(furan-2-yl)acrylamide
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 623-16-5
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: XSVYCXHKWNFZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  171-172 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-(furan-2-yl)acrylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-(furan2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸盐直接取代伯烯丙胺

  摘要：

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，

  DOI：

  10.1021/ja306407x
• 作为产物：
  描述：

  FAOH 在 C₅₅H₄₅ClN₅P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到-3-(furan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺的高效合成经由醛肟重排在水中通过离子钌钳形络合物催化空气气氛下†

  摘要：

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra07515k

文献信息

• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。