3-(2-furyl)acryloylglycine | 29243-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-furyl)acryloylglycine
• 英文别名: 2-[3-(Furan-2-yl)prop-2-enamido]acetic acid；2-[3-(furan-2-yl)prop-2-enoylamino]acetic acid
• CAS: 29243-71-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XJVSWKBQMAOKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 3-(2-furyl)acryloylglycine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shalaby; Abd Al-Salam; Kalmouch, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 5-6, p. 401 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-furanylacryloyl chloride 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-furyl)acryloylglycine
  参考文献：
  名称：

  Shalaby; Abd Al-Salam; Kalmouch, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 5-6, p. 401 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 4″ or 6″-alkanoylamino derivatives of arbekacin
  作者：Kazushige Sasaki、Yoshihiko Kobayashi、Takashi Kurihara、Yohei Yamashita、Yoshiaki Takahashi、Toshiaki Miyake、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1038/ja.2015.61

  日期：2015.12

  Arbekacin, an aminoglycoside antibiotic, is an important drug because it shows a potent efficacy against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. However, resistance to arbekacin, which is caused mainly by the bifunctional aminoglycoside-modifying enzyme, has been observed, becoming a serious problem in medical practice. To create new arbekacin derivatives active against resistant bacteria, we modified the C-4″ and 6″ positions of its 3-aminosugar portion. Regioselective amination of the 6″-position gave 6″-amino-6″-deoxyarbekacin (1), and it was converted to a variety of 6″-N-alkanoyl derivatives (6a−z). Furthermore, regioselective modifications of the 4″-hydroxyl group were performed to give 4″-deoxy-4″-epiaminoarbekacin (2) and its 4″-N-alkanoyl derivatives (12 and 13). Their antibacterial activity against S. aureus, including arbekacin-resistant bacteria, was evaluated. It was observed that 6″-amino-6″-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-6″-deoxyarbekacin (6o) showed excellent antibacterial activity, even better than arbekacin.

  阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素，因对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出强效而成为重要药物。然而，由于双功能氨基糖苷修饰酶导致的耐药性已被观察到，成为医学实践中的一大难题。为了研制对耐药菌有活性新型阿贝卡星衍生物，我们对阿贝卡星的3-氨基糖部分的C-4''位点和6''位点进行了修饰。通过对6''-位置的立体选择性胺化，得到了6''-氨基-6''-脱氧阿贝卡星（1），并将其转化为各种6''-N-烷酰基衍生物（6a-z）。此外，对4''-羟基的区域选择性修饰得到了4''-脱氧-4''-表氨基阿贝卡星（2）及其4''-N-烷酰基衍生物（12和13）。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌（包括耐阿贝卡星的菌株）的抗菌活性。观察到6''-氨基-6''-N-[（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基]-6''-脱氧阿贝卡星（6o）显示出优异的抗菌活性，甚至优于阿贝卡星。
• Shalaby; Abd Al-Salam; Kalmouch, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 5-6, p. 401 - 415
  作者：Shalaby、Abd Al-Salam、Kalmouch、El-Shihaby、Abdullah

  DOI：——

  日期：——