3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one | 7702-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one
• 英文别名: trans-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one；trans-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one；(3aRS,7aRS)-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；trans-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；(+/-)-trans-2-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid-lactone；(+/-)-trans-2-Hydroxymethyl-cyclohexancarbonsaeure-lacton；(3aS,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 7702-72-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WLYUMBPDHPMKHM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'a,7'a-trans-3'a,4',5',6',7',7'a-Hexahydrospiro-3'-one
  参考文献：
  名称：

  One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基环己基)乙腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成的vonγ-羟基腈，γ-丁内酯和α-甲基-γ-丁内酯，环氧乙烷和钠-[氰基-（三苯基磷酰苯二胺）-甲基苯胺]

  摘要：

  钠-[氰基-（三苯基正膦亚基）-甲烷]的高度亲核性的内酯-阴离子通过开环攻击环氧乙烷。取决于后处理条件和所采用的进一步反应，从如此形成的初级产物获得γ-羟基腈，γ-丁内酯或α-甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96056-8

文献信息

• Tri-n-butyltin hydride assisted highly stereoselective lactonisation of homoallylic xanthates
  作者：Makoto Yamamoto、Takashi Uruma、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39890001265

  日期：——

  A highly stereo- and regio-selective radical cyclisation of homoallylic xanthate esters is presented and the reaction is applied to the synthesis of some ring fused lactones.

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。
• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。
• (Cyclopentadienone)iron-Catalyzed Transfer Dehydrogenation of Symmetrical and Unsymmetrical Diols to Lactones
  作者：Yidan Tang、Rowan I. L. Meador、Casina T. Malinchak、Emily E. Harrison、Kimberly A. McCaskey、Melanie C. Hempel、Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01884

  日期：2020.2.21

  detected. The lactonization of unsymmetrical diols containing two primary alcohols occurred with catalyst 1, but selectivity was low based on alcohol electronics and modest based on alcohol sterics. Evidence for a transfer dehydrogenation mechanism was found, and insight into the origin of selectivity in the lactonization of 1°/2° diols was obtained. Additionally, spectroscopic evidence for a trimethylamine-ligated

  在使用丙酮作为溶剂和氢受体的脱氢二醇内酯化反应中，探索了具有可变取代基的带有环戊二烯酮配体的空气稳定的羰基铁化合物。[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）和[[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）]发现2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）3（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）活性最高，其中2选择性最高包含伯醇和仲醇的二醇的内酯化。已成功合成了包含五元，六元和七元环的内酯，并且未检测到羧酸的过氧化。含有两种伯醇的不对称二醇的内酯化反应在催化剂1的作用下发生 但基于酒精电子学的选择性较低，而基于酒精立体位的选择性较低。发现了转移脱氢机理的证据，并且获得了对1°/ 2°二醇的内酯化中选择性的起源的见解。另外，发现在反应过程中在溶液中形成三甲胺连接的铁物质的光谱学证据。
• Dehydrogenative lactonization of diols with a platinum-loaded titanium oxide photocatalyst
  作者：Emiko Wada、Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c7pp00258k

  日期：2017.12

  A new catalytic route for the lactonization of diols was developed by using a metal-loaded TiO2 photocatalyst. In particular, Pt-loaded rutile TiO2 exhibited a high photocatalytic activity with high selectivity. In addition, it was found that a heterogeneous acid catalyst can accelerate this photocatalytic lactonization.

  通过使用负载金属的TiO 2光催化剂，开发了一种新的二醇内酯化的催化途径。特别地，负载Pt的金红石TiO 2表现出高的光催化活性和高的选择性。另外，发现异质酸催化剂可以加速该光催化内酯化。
• Annulated and bridged tetrahydrofurans from alkenoxyl radical cyclization
  作者：Christine Schur、Harald Kelm、Thomas Gottwald、Arne Ludwig、Rainer Kneuer、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c4ob01266f

  日期：——

  radicals sharing two or more carbon atoms with a cycloalkane cyclize in a predictable manner stereoselectively and regioselectively to afford in solutions of bromotrichloromethane cycloalkyl-fused or -bridged 2-bromomethyltetrahydrofurans in up to 95% yield. Stereoselectivity in alkenoxyl radical ring closures arises from cumulative steric effects. The substituent positioned the closest to the alkene carbon

  与环烷烃共享两个或更多个碳原子的4-戊氧基自由基以可预测的方式立体选择性和区域选择性地环化，从而在溴三氯甲烷中的环烷基稠合的或桥连的2-溴甲基四氢呋喃溶液中的产率高达95％。烷氧基自由基闭环中的立体选择性是由累积的空间效应引起的。位置最接近烯烃碳的取代基受到氧自由基的攻击，发挥了最强的立体定向作用。这主要电感指南5-外-cyclization 2,3-反式-或2,4-顺式-选择性。远离受攻击的π键的取代基是次级电感器。相对变压器中的次级电感-配置增强了初级电感器的立体声分化；一个顺式-构型次级电感器降低这种效果。次级电感器不能推翻类似尺寸的初级电感器的引导效果。分子内的4-戊烯氧基基团向环己烯键合的外亚甲基基团或环内双键的加成是顺式进行的，这是由非对映体纯的溴代双环[2.2.1]庚基环化的四氢呋喃从动木基乙氧基基团合成而来的。根据理论，烷氧基自由基环化成环内π键的实验性2,3-顺式特异性来自与2