3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one | 143364-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 143364-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JAIKAOXECMLNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(2-ethoxyethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  配位体对 Pauson-Khand 环加成的影响：中间体的捕获

  摘要：

  Pauson-Khand 钴介导的环加成反应已成为一种重要的合成反应。一些修改增加了反应的效用，包括有报道称叔胺 N-氧化物大大加快了分子内和一些分子间反应中的环加成速率。迄今为止，除了完全鉴定六羰基炔配合物之外，还没有直接证据支持热或氧化胺促进反应的机械假设。虽然氧化胺促进的反应通常比类似的热反应大大加速，但在氧化胺的存在下，1,6-烯炔的环加成速率可能会因硫、氮或氧的存在而进一步提高同炔基或双炔基位置

  DOI：

  10.1021/ja00069a017

文献信息

• Acceleration of the thermal pauson-khand reaction by coordinating ligands
  作者：Marie E. Kraff、Ian L. Scott、Romulo H. Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74796-4

  日期：1992.6

  Coordinating ligands in the homo- and bishomopropargylic position of a 1,6-enyne have been found to enhance the rate of the thermal Pauson-Khand cycloaddition.

  已经发现在1，6-烯炔的均丙和双炔丙炔位置上的配位体可以提高热Pauson-Khand环加成的速率。