2-哌啶-2-基-1H-苯并咪唑 | 51785-23-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-哌啶-2-基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(哌啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑二盐酸盐；2-哌啶-2-基-1H-苯并咪唑二盐酸盐；2-(2-哌啶基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(piperidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-piperidin-2-yl-1H-benzoimidazole；2-Piperidin-2-yl-1H-benzoimidazole；2-piperidin-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 51785-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD06739012
• 分子量: 201.271
• InChiKey: WADQLYMWCOLMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)丙酸 、 2-哌啶-2-基-1H-苯并咪唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以24%的产率得到1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidin-1-yl)-2-(methylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS
  [FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8

  摘要：

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。

  公开号：

  WO2021074281A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-2-哌啶甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-哌啶-2-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS
  [FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8

  摘要：

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。

  公开号：

  WO2021074281A1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS PARP INHIBITOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PARP
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000032579A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  Verbindungen der allgemeinen Formel (1a) oder (1b) worin R?1 und R4¿ Wasserstoff, oder bestimmte substituenten, A einen gesättigten oder einfach ungesättigten heterozyklischen, 4- bis 8-gliedrigen Ring, der ein oder zwei Stickstoff-Atome enthält, wobei zusätzlich noch ein Sauerstoff- oder Schewefel-Atom eingebaut sein kann, der weiterhin substituiert sein kann, sowie ihre tautomeren Formen, möglichen enantiomeren und diastereomeren Formen, deren Prodrugs, sowie mögliche physiologisch verträgliche Salze. Verwendung dieser Verbindungen zur Behandlung von Krankheiten, bei denen pathologisch erhöhte Aktivitäten von PARP auftreten.

  通式（1a）或（1b）的化合物，其中R?1和R4为氢，或特定的取代基，A为饱和或部分饱和的杂环，含有1或2个氮原子，还可以进一步取代一个氧原子或硫原子，以及它们的互变异构体、可能的对映异构体和二对映异构体形式，它们的前药以及可能的生理相容性盐。这些化合物的用途是治疗由PARP过度活跃引起的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMP-activated protein kinase activators
  作者：Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Marie-Ange Debreu-Fontaine、Fabienne Foufelle、Isabelle Hainault、Jean-Guy Bizot-Espiard、Daniel-Henri Caignard、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.028

  日期：2006.7

  Design, synthesis and structure-activity relationships of beU:/AP/DTD501/BMC/4818nzimidazole derivatives as activators of the AMP-activated protein kinase (AMPK) are presented in this paper. AMPK is the central component of a protein kinase cascade that plays a key role in the regulation of energy balance. Once activated, AMPK initiates a series of responses that are aimed at restoring the energy balance of the cell and recent studies have indicated that AMPK plays an important role in regulation of the whole-body energy metabolism. The following study based on the lead compound S27847 involved modification of three regions of this compound. Preliminary structure activity relationships are being described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS PARP INHIBITOREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1133477A1

  公开（公告）日：2001-09-19
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2170860B9

  公开（公告）日：2017-02-22
• US6448271B1
  申请人：——

  公开号：US6448271B1

  公开（公告）日：2002-09-10