2-{(2S,3S,6S)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide | 186664-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{(2S,3S,6S)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(2S,3S,6S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 186664-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: PBKLFXBKFFNZBC-JXIYXGQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,3S,6S)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 亚膦酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 凝血烷
  参考文献：
  名称：

  以（R，R）-酒石酸为手性池起始的血栓烷B 2的全合成。

  摘要：

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82953-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(1S,2S,5S,7S)-7-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl]-N,N-dimethyl-acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.5h， 以91%的产率得到2-{(2S,3S,6S)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  以（R，R）-酒石酸为手性池起始的血栓烷B 2的全合成。

  摘要：

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82953-x

文献信息

• Total synthesis of thromboxane B2 starting from (R,R)-tartaric acid as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Kazuhiro Yoshizawa、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82953-x

  日期：1996.12

  Optically active natural thromboxane B2 (TXB2) was synthesized from (R,R)-tartaric acid as only chiral source. The synthesis was achieved through regio- and stereoselective introduction of acetate moiety at the C2-position of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octene derivative (2) to provide an acetamide derivative (6), partial ring opening of 6 to give a pyranoid (10), and construction of the C15-hydroxyl

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。