(2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone | 53676-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(4-nitro-benzoyl)-indole；(2,3-Dimethylindol-1-yl)-(4-nitrophenyl)methanone；(2,3-dimethylindol-1-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 53676-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: GORDXWKDKRUAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone 、 (5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Rac-5a,10b-dimethyl-2,3,5,5a,6,10b-hexahydro-[1,4]dithiino[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  未受保护的吲哚的脱环 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  各种吲哚与二硫代烯丙基阳离子的 (3 + 2) 环加成反应提供了脱芳构化的环戊烷基加合物，具有完全控制区域选择性和优异的化学和非对映选择性。反应的成功关键依赖于使用过量的非常强的布朗斯台德酸，这自相矛盾地防止了碳正离子的副反应。该反应耐受敏感的官能团，如碱性胺或游离羟基，我们证明了它在高度官能化、未保护的吲哚的后期衍生化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01214
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  未受保护的吲哚的脱环 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  各种吲哚与二硫代烯丙基阳离子的 (3 + 2) 环加成反应提供了脱芳构化的环戊烷基加合物，具有完全控制区域选择性和优异的化学和非对映选择性。反应的成功关键依赖于使用过量的非常强的布朗斯台德酸，这自相矛盾地防止了碳正离子的副反应。该反应耐受敏感的官能团，如碱性胺或游离羟基，我们证明了它在高度官能化、未保护的吲哚的后期衍生化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01214

文献信息

• Dithioallyl Cations in Stereoselective Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Benzofurans: Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01546

  日期：2023.10.20

  govern the stereoselectivity of the intriguing dearomative transformations using dithioallyl cations and demonstrate how the stereoselectivity depends on electronic factors of the starting materials. The stereoselective methodology is also applied in a straightforward dearomative synthesis of the tricyclic sesquiterpenoid natural product aplysin and its analogues, starting from a simple benzofuran

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。
• Role of 2-Naphthyl Ether Intermediate in Formation of Isolable Atropisomers Derived from the Coupling Reaction of (2-Hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(substituted Phenyl)methanones with 2-Naphthol
  作者：Kazunobu Harano、Masashi Eto、Fumikazu Ito、Hidetoshi Sato、Itaru Shinohara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake

  DOI：10.3987/com-09-11644

  日期：——

  The formation pathway of the atropisomers derived from the reaction of (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(4-substituted phenyl)methanones with 2-naphthol in the presence of BF(3)center dot Et(2)O was discussed on the basis of the isolation of the 2-naphthyl ether intermediate whose structure was determined by single crystal X-ray analysis, The results indicate that the coupling reaction proceeds through stepwise mechanism, i.e., the ether intermediate formation followed by Fries-type rearrangement.
• Watanabe, Akiko; Yamaguchi, Koki; Ito, Fumikazu, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 343 - 359
  作者：Watanabe, Akiko、Yamaguchi, Koki、Ito, Fumikazu、Yoshitake, Yasuyuki、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——
• Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Unprotected Indoles
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01214

  日期：2022.6.17

  The (3 + 2) cycloaddition of various indoles with a dithioallyl cation affords dearomatized cyclopentannulated adducts, with complete control of regioselectivity and excellent chemo- and diastereoselectivity. The success of the reaction critically relies on the use of an excess of very strong Brønsted acid, which paradoxically prevents carbocationic side reactions. The reaction tolerates sensitive

  各种吲哚与二硫代烯丙基阳离子的 (3 + 2) 环加成反应提供了脱芳构化的环戊烷基加合物，具有完全控制区域选择性和优异的化学和非对映选择性。反应的成功关键依赖于使用过量的非常强的布朗斯台德酸，这自相矛盾地防止了碳正离子的副反应。该反应耐受敏感的官能团，如碱性胺或游离羟基，我们证明了它在高度官能化、未保护的吲哚的后期衍生化中的用途。