methyl 12(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate | 100428-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl 12S-(t-butyldiphenylsilyloxy)eicosa-5Z,8Z,10E,14Z-tetraenoate；methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 100428-43-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃Si
• 分子量: 572.904
• InChiKey: CLMHIYQKRUIVRC-LPHQVOJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxyhept-4-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 乙二胺 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 methyl 12(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched 12(S)-HETE via a combination of enzymatic and chemical processes
  作者：Young-Ger Suh、Kyung-Hoon Min、Yong-Sil Lee、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00670-6

  日期：2002.5

  This paper describes a versatile asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched 12(S)-HETE via enzymatic kinetic resolution of the key allylic alcohol synthon and the facile introduction of three alkyne units which were concomitantly converted to three alkenes units.

  本文描述了通过关键烯丙基醇合成子的酶促动力学拆分和轻松引入三个炔烃单元（同时被转化为三个烯烃单元）的高对映体富集的12（S）-HETE的通用不对称合成。
• Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/jo00375a009

  日期：1986.12
• Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315
  作者：Mosset, P.、Pointeau, P.、Aubert, F.、Lellouche, J. P.、Beaucourt, J. P.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——