6,6,6-trimethoxy-1-hexyne | 82709-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trimethoxy-1-hexyne
• 英文别名: acetylenic orthoester；1,1,1-trimethoxy-5-hexyne；6,6,6-Trimethoxyhex-1-yne
• CAS: 82709-37-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MJLTVYRSUJUBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-trimethoxy-1-hexyne 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 喹啉 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,6,6-trimethoxy-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Precursors and synthesis of

  摘要：

  这份披露描述了一种新型化合物，可作为合成9-氧-11.alpha.，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺式-13-反式-前列腺二烯酸酯的前体，该化合物具有作为降压剂和/或扩血管剂的活性。

  公开号：

  US04762935A1

文献信息

• 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04833164A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。
• Aryl oxo-alkynoates as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04624964A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Aryl oxo-alkynoates are 5-lipoxygenase inhibitors, making them useful for the treatment of inflammation, chronic obstructive lung disease or psoriasis. These compounds have the formula: ##STR1## wherein n is 1-12; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, or phenyl; and Aryl is naphthyl, phenyl or phenyl substituted with a variety of groups.

  芳基氧代炔酸酯是5-脂氧化酶抑制剂，因此它们对于治疗炎症、慢性阻塞性肺病或牛皮癣非常有用。这些化合物的化学式为：##STR1## 其中n为1-12；R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.2 -C.sub.6烯基或苯基；芳基为萘基、苯基或苯基上取代有各种基团。
• The synthesis of 11<i>R</i>- and 11<i>S</i>-HETE and of 11-<i>R</i>,<i>S</i>-HPETE methyl esters
  作者：George Just、Corinne Luthe、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1139/v83-132

  日期：1983.4.1

  Methyl 11R- and 11S-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate (17R, 17S) (11-HETE) and the corresponding 11-hydroperoxide 19 (11-HPETE) have been prepared from readily available starting materials. The yields were approximately 25% for 11R,S-HETE, and 5% each for 11R- and 11S-HETE.Extensive 400 MHz ¹H nmr studies of 17 (nOe difference, 2D J-resolved) were undertaken to confirm the structure. Some conformational properties are discussed.

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。
• The stereospecific synthesis of 14S,15S-oxido 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid
  作者：Robert Zamboni、Suzanne Milette、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99805-3

  日期：1983.1

  The first total and stereospecific synthesis of 14S,15S-oxide 5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acid from 2-deoxy-D-ribose has been achieved.

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。