2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone | 29938-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-benzyloxy-1,4-benzoquinone；2-Benzyloxy-1,4-benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(phenylmethoxy)-；2-phenylmethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 29938-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CPALWLWBOQLOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (6aS,11aS)-9-benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal 2 + 2 and 3 + 2 cycloaddition reactions of 2H-chromenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones: regioselective synthesis of substituted pterocarpans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a027
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以82%的产率得到2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的罗汉松和罗汉松。路易斯酸钛（IV）促进了正式的（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01052-1
• 作为试剂：
  描述：

  N-tosyl-m-anisidine 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of substituted pterocarpans with anti-HIV activity, and 5-aza-/5-thia-pterocarpan and 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran analogues

  摘要：

  Oxygenated pterocarpans and 5-azapterocarpans are prepared utilizing Lewis acid-promoted reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones with 2H-chromenes and N-tosyl-3,2-dihydroquinolines, respectively. Similarly, benzannulated analogues are prepared via reactions of 5-alkoxy-1,4-naphthoquinones with chromenes, and related 2-aryl-2,3-dihydrobenzofurans result from reactions of styrenes with the quinones. Syntheses of 5-thiapterocarpans are also described utilizing Pd(0)-coupling of o-chloromercuriophenols with 2H-chromenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00192-7

文献信息

• Cycloaddition reactions of 1,4-benzoquinone mono- and bisimides with styrenyl systems: New syntheses of nitrogen substituted azapterocarpans, pterocarpans, 2-aryl-2,3-dihydroindoles and -dihydrobenzofurans
  作者：Thomas A. Engler、Kenneth O. Lynch、Wenying Chai、Steven P. Meduna

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00375-m

  日期：1995.4

  Lewis acid-promoted reactions of 1,4-benzoquinones and 1,4-benzoquinone bis- and monoimides with various 2H-chromenes, N-tosyl-1,2-dihydroquinolines and styrenes regio- and stereoselectively produce the title compounds in good yields.

  1，4-苯醌，1，4-苯醌双和单酰亚胺与各种2 H-色烯，N-甲苯磺酰基-1,2-二氢喹啉和苯乙烯的路易斯酸促进反应，区域和立体选择性地产生标题化合物，收率高。
• Stereoselective syntheses of three different classes of neolignans from the same starting materials
  作者：Thomas A. Engler、Dong (Donna) Wei、Michael A. Letavic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60310-6

  日期：1993.2

  Lewis Acid catalyzed reactions of 2-alkoxy-5-allyl-1,4-benzoquinones with styrenes can be manipulated to form either the burchellin or guianin neolignans, or 4-allyl-2-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans.

  路易斯酸催化的2-烷氧基-5-烯丙基-1,4-苯醌与苯乙烯的反应可以形成burchellin或guianin neolignans，或4-烯丙基-2-芳基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃。
• Isolation of bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-dione products (formal 5 + 2 cycloadducts) from reactions of styrenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones
  作者：Thomas A. Engler、Keith D. Combrink、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1039/c39890001573

  日期：——

  Titanium(IV) catalysed reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones and various trans-β-methylstyrenes stereoselectivity produce 7-aryl-3-hydroxy-6-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-diones in moderate yield.

  钛（IV）催化2-烷氧基-1,4-苯醌和各种反式-β-甲基苯乙烯的立体选择性，生成7-芳基-3-羟基-6-甲基双环[3.2.1] oct-3-ene-2,8 -二酮产量中等。
• ZnCl₂Promoted Formal (3+2) Cycloaddition Reactions of 2-Alkoxy-1,4-benzoquinones with 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919608005223

  日期：1996.8

  Abstract A simple, mild, inexpensive and highly efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyldihydropyranopterocarpans (4a–h and 5a–b) by formal (3+2) cycloaddition reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (3a–b) with 2H-chromenes (1a–d and 2) using ZnCl2 at room temperature has been developed.

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。
• Stereoselective 3 + 2 and stereospecific 2 + 2 cycloaddition reactions of alkenes and quinones
  作者：Thomas A. Engler、Keith D. Combrink、James E. Ray

  DOI：10.1021/ja00231a084

  日期：1988.11

  mM NaCl and 25 mM tris-acetate at pH 7.0.14 After 0.5 h incubation at 24 OC, 4 mM dithiothreitol was added to initiate strand cleavage. The reaction was allowed to continue for 6 h (24 "C). The double strand cleavage products were separated on a 0.4% vertical agarose gel which resolves DNA segments up to 25 kbp in size (Figure 3). Therefore, DNA uniquely labeled at the R and

  pH 7.0.14 的 mM NaCl 和 25 mM tris-乙酸盐 在 24 ℃下孵育 0.5 小时后，加入 4 mM 二硫苏糖醇以启动链裂解。使反应持续 6 小时（24°C）。双链切割产物在 0.4% 垂直琼脂糖凝胶上分离，该凝胶可解析大小高达 25 kbp 的 DNA 片段（图 3）。因此，DNA 在R 和