α-Acetamido-propiophenon | 16735-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Acetamido-propiophenon
• 英文别名: N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 16735-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XFOFGOGCAHRANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetamido-propiophenon 在 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第七部分。斯托贝反应的新观点

  摘要：

  在进行琥珀酸二酯衍生物 (1) 的 Stobbe 反应时，发现不同的路线会导致不同的吲哚衍生物 (2-5)，这取决于所应用的反应条件，从而扩大了该有用程序的范围和限制。更简单的吡咯烷 (13) 和哌啶衍生物 (14, 15) 也通过应用分子内 Stobbe 反应获得。

  DOI：

  10.3987/com-02-9628
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 ammonium acetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 α-Acetamido-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Stereochemistry of aziridine formation by reduction of oximes with lithium aluminum hydride on aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates
  作者：K. Kotera、T. Okada、S. Miyazaki

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88166-9

  日期：1968.1

  Separation of syn- and anti-isomers of aralkyl alkyl ketoximes and their tosylates has been carried out using 1-phenylpropan-2-one and 1-α-naphthylpropan-2-one. With the established configurations, LAH reduction of the oximes and their tosylates has been performed and the products have been analysed by GLC. The results clearly indicate that aziridine formation is strongly influenced by the configurations

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。
• Sulfinate as cocatalyst 3 : Palladium catalyzed dimerization of butadiene with acylamino ketones
  作者：Y. Tamaru、R. Suzuki、M. Kagotani、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80179-1

  日期：1980.1

  A catalyst generated in situ from PdCl2 (1 mole) and p-CH3C6H4SO2-Na·4H2O (5 mole) promotes the dimerization of butadiene with the incorporation of α-acylamino ketones (1a∼1h) to provide α-acylamino α-(2,7-octadienyl) ketones (2a∼2h) in good yields. This new type of C-C bond forming reaction is not effected by the catalyst of Pd(PPh3)4 except for one example (with 1e).

  由PdCl 2（1摩尔）和p-CH 3 C 6 H 4 SO 2 -Na·4H 2 O（5摩尔）原位生成的催化剂通过引入α-酰基氨基酮（1a〜1h）促进丁二烯的二聚作用。 ）以高收率提供α-酰基氨基α-（2,7-辛二烯基）酮（2a〜2h）。除了一个实例（具有1e）之外，这种新型的CC键形成反应不受Pd（PPh 3）4的催化剂的影响。
• Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazine-4(3h)-ones, a new class of azolotetrazines with potent antitumor activity
  作者：Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00145-7

  日期：2003.5.29

  Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazinones 10a-o, compounds that hold the deaza skeleton of the antitumor drug temozolomide, were prepared by reaction of 2-diazopyrroles 9 and isocyanates. Such a synthetic route represents, among those leading to azolo-tetrazinones reported so far, the only possible one since attempts to cyclize to the title ring system 2-amino-1-carbamoylpyrroles 11 or the mono substituted 2-triazenopyrrole 12 failed. Compounds 10 were screened at the National Cancer Institute (NCI) for their activity against a panel of about 60 human tumor cell lines. Most of them possess remarkable antineoplastic activity having 6150 values in the low micromolar or sub-micromolar range and reaching, in the case of compound 10d, nanomolar concentrations. The most sensitive cell lines were MDA-N and MDA-MB-435 of the breast sub-panel, and SR, K-562, HL60 (TB) and CCRF-CEM of the leukaemia sub-panel. SAR evaluation and COMPARE computations indicate, for compounds 10, a mechanism of action different from that of temozolomide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bachstez, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3166
  作者：Bachstez

  DOI：——

  日期：——