2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪 | 54600-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3,6-diphenyl-pyrazin
• CAS: 54600-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: QMTUIVOFVMSPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二芳基二苯乙烯基吡嗪：溶剂致变色和酸致变色荧光团

  摘要：

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300463
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 氨 作用下， 生成 2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Collet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Sodium Hydrogentelluride with α-Azido Ketones and α-Azido Bromides
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Kawaguchi、Koji Takaoka

  DOI：10.1246/bcsj.59.665

  日期：1986.2

  temperature, α-azido ketones are easily converted to pyrazines via the self-condensation of initially formed α-amino ketones followed by aerobic oxidation during work-up. On a similar treatment, activated α-azido bromide such as 1,2-diphenyl-1-azido-2-bromoethane suffers E2-type β-elimination to give the corresponding olefin as the sole product, while ordinary α-azido bromides afford complicated mixtures

  在室温下用乙醇中的碲化氢钠处理时，α-叠氮酮很容易通过最初形成的 α-氨基酮的自缩合转化为吡嗪，然后在后处理过程中进行有氧氧化。在类似的处理中，活化的 α-叠氮溴化物如 1,2-二苯基-1-叠氮基-2-溴乙烷经过 E2 型 β-消除得到相应的烯烃作为唯一产物，而普通的 α-叠氮溴化物提供复杂的含有氨基和烯烃化合物以及其他产品的混合物。
• Diaryldistyrylpyrazines: Solvatochromic and Acidochromic Fluorophores
  作者：Volker Schmitt、Sebastian Moschel、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201300463

  日期：2013.9

  Diaryldimethylpyrazines are the starting materials for the synthesis of C2-symmetric donor- or acceptor-substituted distyrylpyrazines. The optical properties of these cruciform-shaped dyes are dominated by the distyrylpyrazine units; the photophysics is controlled by the styryl substitution, the diaryl substituents on the central pyrazine only having a small effect. Protonation occurs on the pyrazine

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。
• Radical chain reactions of α-azido ketones with tributyltin hydride: reduction vs nitrogen insertion and 1,2-hydrogen shift in the intermediate N-stannylaminyl radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi、Gianluca Calestani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00302-2

  日期：2002.4

  ketone decomposition products with loss of the chain-carrying tributyltin radical. The noteworthy occurrence of a quite uncommon radical 1,2-hydrogen-atom shift is considered to be largely due to consequent formation of a highly stable, captodative carbon-centred radical. In contrast with our previous N-stannylaminyl radicals produced from α-azido-β-keto esters, the present aminyl congeners give poor

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作
• Manufacture of pyrazines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04064124A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Pyrazines are manufactured by reaction of nitrooxiranes with ammonia. The products are starting materials for the manufacture of dyes, fungicides and pharmaceuticals.

  吡嗪是通过硝基环氧丙烷与氨的反应制造的。其产品是染料、杀菌剂和药物制造的起始原料。
• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part VII. A New Aspect of Stobbe Reaction
  作者：Csaba Szántay、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Tünde Platthy、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.3987/com-02-9628

  日期：——

  While performing Stobbe reactions of a succinic diester derivative (1) different routes were found leading to different indole derivatives (2-5) depending on the reaction conditions applied, thus widening the scope and limitation of this useful procedure. Simpler pyrrolidine (13) and piperidine derivatives (14, 15) were also achieved through application of the intramolecular Stobbe reaction.

  在进行琥珀酸二酯衍生物 (1) 的 Stobbe 反应时，发现不同的路线会导致不同的吲哚衍生物 (2-5)，这取决于所应用的反应条件，从而扩大了该有用程序的范围和限制。更简单的吡咯烷 (13) 和哌啶衍生物 (14, 15) 也通过应用分子内 Stobbe 反应获得。

表征谱图