(+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 52528-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (+)-(1S,3R)-3-(2,2-diacetylethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；(+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-diacetylethyl)cyclopropanecarboxylic acid methylester；methyl (1S,3R)-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 52528-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RBTDLHFJSYIPRV-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到methyl 1S-cis-2,2-dimethyl-3-<(3,5-dimethylpyrazol-4-yl)methyl>cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Makaev, F. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-α-acetyl-2-carene 生成 (+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第十七部分。（+）-顺式-同甲酸（顺式-3-羧甲基-2,2-二甲基环丙烷甲酸）及相关化合物的合成

  摘要：

  在甲醇中进行臭氧臭氧分解（+）-4α-乙酰氧基甲基甲-2-烯（7），用碱性过氧化氢分解臭氧化物，并用重氮甲烷将酸性产物酯化，主要得到的是（+）-顺式单甲磺酸二甲酯（甲基）。 -顺式-3-甲氧基羰基甲基-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯）（4； R ＝ Me）和（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2,2-二甲基-3-（3-氧丁基）环丙烷（9）。还形成了（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2,2-二甲基-3-[（1-乙酰基环丙基）甲基]环丙烷（10），（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2,2-二甲基-作为一对差向异构体的3-（2-甲氧基甲基-3-氧代丁基）环丙烷（11）和（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2,2-二甲基-3-（2-亚甲基-3-氧丁基）环丙烷（12）。（+）-顺式-1-甲氧羰基-2,2-二甲基-3-[（2-乙酰基环氧乙烷-2-基）甲基]环丙烷（18）是（+）-顺式-同羟酸酯的前体。（+）-4α-乙酰基ca

  DOI：

  10.1039/p19740000194

文献信息

• Efficient synthesis of methyl (+)-(1S,3R)-3-(2,2-dimethoxycarbonylethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate from (+)-4α-acetyl-2-carene
  作者：F. Z. Makaev

  DOI：10.1007/bf02495101

  日期：2000.8

  The title compound is synthesized from (+)-4α-acetyl-2-carene in four steps.

  标题化合物由 (+)-4α-乙酰基-2-carene 分四步合成。
• A new synthesis of caronaldehyde from (+)-4?-acetyl-2-carene
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Makaev、F. Z. Galin、V. K. Ignatyuk

  DOI：10.1007/bf01168112

  日期：1989.11
• Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Makaev, F. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1202 - 1203
  作者：Tolstikov, G. A.、Galin, F. Z.、Makaev, F. Z.、Ignatyuk, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Makaev, F. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 786
  作者：Tolstikov, G. A.、Galin, F. Z.、Makaev, F. Z.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. A. Klimkin、V. G. Kasradze、O. S. Kukovinets、F. Z. Galin

  DOI：10.1023/a:1017528128422

  日期：——

  Cyclopropyl-substituted imidazolin-2-one was synthesized based on the ozonolysis of (+)-4-alpha -acetylcar-2-ene using the condensation of alpha -bromoketone and urea as a key step.