methyl (+)-(1S)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,3-dioxobutyl)cyclopropanecarboxylate | 124434-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1S)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,3-dioxobutyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1S-cis-2,2-dimethyl-3-(2,3-dioxobutyl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1S,3R)-3-(2,3-dioxobutyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 124434-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VAJMVILYRWLUFF-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,3-dioxobutyl)cyclopropanecarboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Makaev, F. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1202 - 1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-acetyl-3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 aluminum oxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (+)-(1S)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,3-dioxobutyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Makaev, F. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1202 - 1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of enantiomericcis-homocaronic acids from (+)-3-carene
  作者：F. Z. Makaev、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702141

  日期：1995.2

  The syntheses of the dimethyl ester of (-)-(1R)-cis-homocaronic acid (7 steps, overall yield 43 %) and its antipode, the dimethyl ester of (+)-(1S)-cis-homocaronic acid (5 steps, overall yield 27 %), were performed starting from (+)-3-carene and its derivatives, (+)-4α-acetyl-2-carene and (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene. Oxidative cleavage in the key stages was carried out by ozonization.

  (-)-(1R)-顺式高卡糖酸二甲酯(7步，总收率43%)及其对映体(+)-(1S)-顺式高卡糖酸二甲酯的合成(5从 (+)-3-carene 及其衍生物 (+)-4α-acetyl-2-carene 和 (+)-4α-acetoxymethyl-2-carene 开始进行的步骤，总产率为 27%)。关键阶段的氧化裂解是通过臭氧化进行的。
• TOLSTIKOV, G. A.;GALIN, F. Z.;MAKAEV, F. Z.;IGNATYUK, V. K., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1337-1338
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、GALIN, F. Z.、MAKAEV, F. Z.、IGNATYUK, V. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图