(11S)-11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecanoic acid | 197915-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S)-11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecanoic acid
• 英文别名: (S)-11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecanoic acid；(11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 197915-83-6
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si
• 分子量: 386.691
• InChiKey: HVKMAQOPIRHHSD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecanoic acid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(11S)-(+)-jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化法合成卡里索林IX的大环内酯

  摘要：

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901480
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 lithium amide 、 potassium hydride 、 甲基三辛基氯化铵 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (11S)-11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u

文献信息

• Synthesis of the Macrolactone Disaccharide Subunit of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo960655b

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX Using an Intramolecular Glycosylation Approach
  作者：Mirosław Nawój、Artur Grobelny、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201901480

  日期：2020.1.9

  The intramolecular glycosylation acts as an efficient tool for the synthesis of a 27‐membered macrocyclic ring. This approach is highlighted in the first total synthesis of the most complex resin glycoside isolated to date – Calysolin IX.

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。