2-Methylidenehept-6-enal | 1071088-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylidenehept-6-enal
• 英文别名: 2-methylidenehept-6-enal
• CAS: 1071088-74-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CZEGJNUXOXZUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylidenehept-6-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyldimethyl(5-methylenedec-9-en-1-yn-4-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methylidenehept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672

文献信息

• Alkylidene Carbene from Silyl Vinyl Iodide Provides Mechanistic Insights on Trimethylenemethane Diyl-Mediated Tandem Cyclizations
  作者：Dong Whan Jee、Jinnie Myung、R. Daniel Little、Sunkyu Han、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01622

  日期：2022.6.24

  We describe a method to generate alkylidene carbenes via tetramethylammonium-fluoride-induced desilylation of silyl vinyl iodides. The reversible carbene generation from an iodovinyl anion enabled us to unearth mechanistic aspects of the trimethylenemethane (TMM) diyl cyclization reaction that could not be explored via previous methods. We observed that a slow diyl–diylophile cycloaddition can induce

  我们描述了一种通过四甲基氟化铵诱导的甲硅烷基乙烯基碘化物的脱硅烷生成亚烷基卡宾的方法。碘乙烯基阴离子的可逆卡宾生成使我们能够挖掘出三亚甲基甲烷 (TMM) 二基环化反应的机理方面，而这是以前的方法无法探索的。我们观察到，缓慢的二基-亲二基环加成反应可以诱导 TMM 二基中间体在环境温度下通过逆环丙烷化可逆地形成亚烷基卡宾。
• Stereoselectivity in Trimethylenemethane (TMM) Diyl Mediated Cycloaddition Reaction to Angularly Fused Triquinanes
  作者：Yeokwon Yoon、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201000672

  日期：2011.2.1

  the TMM diyl mediated [2+3] cycloaddition reaction of monosubstituted linear substrates to form angularly fused triquinanes was carried out. Substitution at position 3 provided complete diastereoselectivity, while positions 1 and 4 induced marginal stereoselectivity. Position 2 did not show any influence on the diastereoselectivity. Position 4 turned out to be incompatible with the cycloaddition reaction

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。