2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene | 79972-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2-Methylidenehept-6-en-1-ol
• CAS: 79972-58-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FMBSEAXLUWAECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 2-(3-methylidenecyclohexyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular type-II "metallo-ene" reactions of (2-alkenylallyl)magnesium chlorides: regio- and stereochemical studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a067
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehept-6-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization

  摘要：

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。

  DOI：

  10.1039/b311432e

文献信息

• Radical [<i>n</i> + 1] Annulations with Sulfur Dioxide
  作者：Anna Tsimelzon、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/jo052035t

  日期：2005.12.1

  A new methodology for [n + 1] radical annulation using sulfur dioxide as a geminal radical acceptor/donor is presented. This methodology provides a novel route to the formation of five-, six-, and seven-membered cyclic sulfones utilizing a radical chain mechanism under very mild conditions.

  提出了一种使用二氧化硫作为双基自由基受体/供体的[ n +1]自由基环化的新方法。这种方法学为在非常温和的条件下利用自由基链机理形成五元，六元和七元环状砜提供了一条新颖的途径。
• Intramolecular Remote C–H Activation via Sequential 1,4-Palladium Migration To Access Fused Polycycles
  作者：Panpan Li、Qiuyu Li、He Weng、Jiaming Diao、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02392

  日期：2019.9.6

  conveyor has been described. This reaction provides an efficient route to construct diverse polycyclic frameworks in moderate to good yield via palladium-catalyzed remote C-H activation/alkene insertion, arylation, alkenylation, and the Heck reaction. The preliminary mechanistic studies revealed that the 1,4-palladium migration process was reversible.

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。
• Stereoselectivity in Trimethylenemethane (TMM) Diyl Mediated Cycloaddition Reaction to Angularly Fused Triquinanes
  作者：Yeokwon Yoon、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201000672

  日期：2011.2.1

  the TMM diyl mediated [2+3] cycloaddition reaction of monosubstituted linear substrates to form angularly fused triquinanes was carried out. Substitution at position 3 provided complete diastereoselectivity, while positions 1 and 4 induced marginal stereoselectivity. Position 2 did not show any influence on the diastereoselectivity. Position 4 turned out to be incompatible with the cycloaddition reaction

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。
• A chemoenzymatic approach to enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-epoxy-2-(4-pentenyl)-propanol, a chiral building block for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86004-8

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-epoxyalcohols 1, chiral intermediates for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin 2, are prepared by Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed transesterification in dichloromethane.

  对映体纯的（R）-和（S）-环氧醇1，用于合成（R）-和（S）-额叶蛋白2的手性中间体，是通过荧光假单胞菌脂肪酶在二氯甲烷中催化的酯交换反应制备的。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。